
Этилен → этанол — гидратация в кислой среде: X = H₂O (H⁺).
Этанол → ацетальдегид — окисление оксидом меди(II) при нагревании: Y = CuO.
Ответ: 32.
Органические превращения · 69 заданий ФИПИ с ответами

Этилен → этанол — гидратация в кислой среде: X = H₂O (H⁺).
Этанол → ацетальдегид — окисление оксидом меди(II) при нагревании: Y = CuO.
Ответ: 32.
Задана следующая схема превращений веществ:
CH3-CH2-ОН → X → CH3-CH=CH-CH3
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет превращения спиртов, диенов и алкенов.
X — бутадиен-1,3 (3): его получают из этанола по реакции Лебедева при нагревании на катализаторе: 2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.
При присоединении одной молекулы водорода по положениям 1,4 образуется бутен-2: CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃.
Y — этановая кислота (4): при действии горячего кислого раствора KMnO₄ двойная связь бутена-2 разрывается, и оба её атома углерода переходят в карбоксильные группы.
Схема окисления: CH₃–CH=CH–CH₃ + 4[O] → 2CH₃COOH.
Ответ: 34.
Задана следующая схема превращений веществ:
метан → X → бензол → Y → толуол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь между органическими соединениями.
X — ацетилен (2): при высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.
Тримеризация ацетилена даёт бензол: 3C₂H₂ → C₆H₆.
Y — бромбензол (4): бензол бромируют в присутствии FeBr₃: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr.
По реакции Вюрца — Фиттига из бромбензола получают толуол: C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na → C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
Ответ: 24.
Сейчас решённое хранится только в этом браузере. После входа — на телефоне и компьютере.
Задана схема превращений веществ:
метан→ X → бензол изопропилбензол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
|
Задание проверяет получение бензола и его алкилирование.
X — этин (5): при высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен: 2CH₄ → HC≡CH + 3H₂.
При нагревании в присутствии катализатора ацетилен тримеризуется: 3HC≡CH → C₆H₆.
Y — пропилен (2): бензол реагирует с ним в присутствии кислотного катализатора с образованием изопропилбензола: C₆H₆ + CH₂=CHCH₃ → C₆H₅CH(CH₃)₂.
Ответ: 52.
Задана следующая схема превращений веществ:
бутанол-2 X Y метилацетат
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет связь между спиртами, алкенами, карбоновыми кислотами и сложными эфирами.
X — бутен-2 (4): при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется более замещённый алкен по правилу Зайцева: CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃CH=CHCH₃ + H₂O.
Y — уксусная кислота (5): при жёстком окислении бутена-2 двойная связь разрывается: CH₃CH=CHCH₃ + 4[O] → 2CH₃COOH.
Уксусная кислота при нагревании с метанолом и кислотным катализатором образует метилацетат: CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O.
Ответ: 45.
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь ароматических углеводородов, галогенпроизводных и спиртов.
X — толуол (3): при хлорировании на свету замещение происходит в боковой цепи: C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl.
Y — бензиловый спирт (4): водный раствор щёлочи замещает атом хлора на гидроксильную группу: C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl.
Фенол не подходит: в полученном спирте группа OH связана с боковой цепью, а не непосредственно с бензольным кольцом.
Ответ: 34.
Задана следующая схема превращений веществ:
пропан → X → 2-бромпропан Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет дегидрирование алканов, присоединение HBr и реакцию Вюрца.
X — пропен (3): при нагревании на катализаторе пропан дегидрируется: CH₃CH₂CH₃ → CH₃CH=CH₂ + H₂.
Присоединение HBr к пропену по правилу Марковникова даёт 2-бромпропан: CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃.
Y — 2,3-диметилбутан (2): в реакции Вюрца соединяются два изопропильных остатка: 2CH₃CHBrCH₃ + 2Na → CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃ + 2NaBr; используют сухой эфир.
н-Гексан не подходит: соединение остатков 2-бромпропана даёт разветвлённый углеродный скелет.
Ответ: 32.
Задана следующая схема превращений веществ:
пропин → X → пропанол-2 → Y→ 2,3-диметилбутан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет превращения алкинов, кетонов, спиртов и галогеналканов.
X — ацетон (3): гидратация пропина в присутствии H₂SO₄ и солей ртути(II) даёт кетон: CH₃C≡CH + H₂O → CH₃COCH₃.
При восстановлении ацетона образуется пропанол-2: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃, катализатор Ni.
Y — 2-бромпропан (4): CH₃CH(OH)CH₃ + HBr → CH₃CHBrCH₃ + H₂O.
По реакции Вюрца в сухом эфире соединяются два углеводородных остатка: 2CH₃CHBrCH₃ + 2Na → CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃ + 2NaBr.
Ответ: 34.
Задана схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет превращения ароматических соединений и основные свойства аминов.
X — нитробензол (4): бензол нитруют азотной кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O.
Железо в соляной кислоте восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы.
Y — хлорид фениламмония (5): в избытке HCl образовавшийся анилин превращается в соль: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl, поэтому вариант 3 не подходит.
Ответ: 45.
Задана схема превращений веществ:
хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет связь галогеналканов, спиртов, альдегидов, кислот и сложных эфиров.
X — этанол, вариант 3: хлорэтан гидролизуется водным раствором щёлочи: C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl.
При нагревании этанола с оксидом меди(II) образуется этаналь: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Y — уксусная кислота, вариант 4: она образуется при окислении этаналя: 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH.
Уксусная кислота реагирует с метанолом при нагревании в присутствии H₂SO₄: CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O.
Ответ: 34.
Задана схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь между органическими соединениями.
X — этилен (2): при взаимодействии с бензолом в присутствии кислотного катализатора образуется этилбензол: C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅CH₂CH₃.
Y — стирол (4): при каталитическом дегидрировании этилбензола отщепляется водород: C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂.
Ответ: 24.
Задана схема превращений веществ:
ацетальдегид X Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь между классами органических соединений.
X — этанол (2): восстановление ацетальдегида водородом даёт спирт: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH (Ni, нагревание).
Y — хлорэтан (3): при взаимодействии этанола с HCl гидроксильная группа замещается атомом хлора: C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O (ZnCl₂, нагревание).
Ответ: 23.
Задана схема превращений веществ:
C2H4 C2H5OH CH3CHO
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
|
Задание проверяет получение спирта из алкена и окисление первичного спирта до альдегида.
X — H₂O в присутствии H⁺ (3): гидратация этилена даёт этанол: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH.
Y — CuO (2): при нагревании оксид меди(II) окисляет этанол до этаналя: CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Водород восстанавливает вещества, натрий замещает водород гидроксильной группы, а аммиачный раствор оксида серебра применяют для окисления альдегидов.
Ответ: 32.
Задана схема превращений веществ:
![]()

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь между галогенопроизводными, алкенами и спиртами.
X — 1,2-дибромбутан (4): при действии цинка образуется бутен-1: CH₂Br–CHBr–CH₂–CH₃ + Zn → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + ZnBr₂.
Y — 2-хлорбутан (2): HCl присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃.
При нагревании с водным раствором щёлочи получается бутанол-2: CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + KOH → CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ + KCl.
Ответ: 42.
Задана схема превращений веществ:
C2H5OH CH3CHO C2H5OH
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
|
Задание проверяет взаимные превращения первичного спирта и альдегида.
X — CuO (2): при нагревании оксид меди(II) окисляет этанол до этаналя: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Y — H₂ (1): каталитическое гидрирование альдегидной группы даёт этанол: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH (Ni, нагревание).
Ответ: 21.
Задана схема превращений веществ:
X этилен Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет получение алкенов и их мягкое окисление.
X — 1,2-дибромэтан (2): цинк отщепляет два атома брома от соседних атомов углерода: BrCH₂CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂.
Y — этиленгликоль (5): холодный водный раствор KMnO₄ окисляет этилен до двухатомного спирта.
Уравнение реакции: 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH.
Этанол не подходит: при таком окислении образуются две гидроксильные группы у соседних атомов углерода.
Ответ: 25.
Задана следующая схема превращений веществ:
н-бутан X Y уксусная кислота
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
|
Задание проверяет превращения алканов и окислительное расщепление алкенов.
X — 2-бромбутан (3): при освещении н-бутан вступает в реакцию замещения с бромом: CH₃CH₂CH₂CH₃ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂CH₃ + HBr.
Y — бутен-2 (5): при нагревании 2-бромбутана со спиртовым раствором KOH он образуется преимущественно по правилу Зайцева: CH₃CHBrCH₂CH₃ + KOH → CH₃CH=CHCH₃ + KBr + H₂O.
При сильном окислении, например подкисленным раствором KMnO₄ при нагревании, двойная связь расщепляется: CH₃CH=CHCH₃ + 4[O] → 2CH₃COOH.
Ответ: 35.
Задана схема превращений веществ:
X
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет генетическую связь азотсодержащих органических соединений.
X — 4: нитробензол восстанавливается водородом до анилина: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O, катализатор, нагревание.
Y — 5: аминогруппа облегчает замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 бензольного кольца.
При действии бромной воды образуется 2,4,6-триброманилин: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.
Ответ: 45.
Задана схема превращений веществ:
X циклопропан Y пропен
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет превращения галогенопроизводных и циклоалканов.
X — 5: 1,3-дибромпропан при действии цинка образует цикл: BrCH₂CH₂CH₂Br + Zn → циклопропан + ZnBr₂.
Y — 1: при присоединении HBr к циклопропану кольцо раскрывается и образуется 1-бромпропан.
При нагревании со спиртовым раствором щёлочи от него отщепляется HBr: CH₃CH₂CH₂Br + KOH → CH₃CH=CH₂ + KBr + H₂O.
Ответ: 51.
Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
|
Задание проверяет превращения спиртов, алкенов и галогенопроизводных.
X — бутанол-1 (5): при нагревании с концентрированной H₂SO₄ происходит отщепление воды: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂O.
Y — 2-хлорбутан (1): присоединение HCl к бутену-1 идёт по правилу Марковникова: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃.
В водном растворе щёлочи атом хлора замещается группой OH: CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + KOH → CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ + KCl.
Ответ: 51.