Задание 11 ЕГЭ по химии

Межклассовые изомеры — одинаковая формула, разные классы. Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, алкадиен) и 3-метилбутин-1 (алкин) — оба C₅H₈.

Циклопентан C₅H₁₀, циклопентадиен C₅H₆, метилбутан C₅H₁₂ — другие формулы.

Ответ: 12.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

Атом углерода, образующий четыре одинарные связи, находится в состоянии sp³-гибридизации.

3) Циклогексан и 4) гексан подходят: каждый атом углерода образует только одинарные связи.

1) Гексен-1 и 2) гексен-2 не подходят: атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации.

5) Гексин-1 не подходит: атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Ответ: 34.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Подходит: метилацетат CH₃COOCH₃ — сложный эфир с формулой C₃H₆O₂.

2) Не подходит: пропаналь CH₃CH₂CHO имеет формулу C₃H₆O, пары с таким составом в перечне нет.

3) Подходит: пропановая кислота CH₃CH₂COOH имеет формулу C₃H₆O₂ и образует межклассовую пару с метилацетатом.

4) Не подходит: метилэтиловый эфир CH₃OCH₂CH₃ имеет формулу C₃H₈O.

5) Не подходит: уксусная кислота CH₃COOH имеет формулу C₂H₄O₂.

Ответ: 13.

Задание проверяет умение находить гомологи — вещества одного ряда, состав которых отличается на одну или несколько групп CH₂.

1 и 5 — верно: бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH и уксусная кислота CH₃–COOH относятся к предельным одноосновным карбоновым кислотам и отличаются на две группы CH₂.

2 и 3 — неверно: этилацетат является сложным эфиром, а бутаналь — альдегидом; гомологов этих веществ в перечне нет.

4 — неверно: олеиновая кислота содержит двойную связь C=C и относится к непредельным кислотам, поэтому не является гомологом кислот 1 и 5.

Ответ: 15.

Задание проверяет изомерию положения функциональной группы: при одинаковых молекулярной формуле и углеродном скелете различается место присоединения группы.

3 и 5 — верно: пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂OH и изопропиловый спирт CH₃–CH(OH)–CH₃ имеют формулу C₃H₈O, а группа OH расположена у первого и второго атомов углерода соответственно.

1 и 2 — неверно: н-бутан и изобутан являются изомерами углеродного скелета, а не положения функциональной группы.

4 — неверно: изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ имеет формулу C₅H₈ и не является изомером перечисленных спиртов.

Ответ: 35.

Задание проверяет распознавание гомологов бензола — аренов с одним бензольным кольцом и насыщенными углеводородными заместителями.

2 и 3 — верно: толуол C₆H₅CH₃ и этилбензол C₆H₅CH₂CH₃ входят в гомологический ряд бензола с общей формулой CₙH₂ₙ₋₆.

1 — неверно: стирол C₆H₅CH=CH₂ содержит дополнительную двойную связь в боковой цепи и не является гомологом бензола.

4 и 5 — неверно: бутанол-1 и бутанол-2 относятся к спиртам, содержат группу OH и не имеют бензольного кольца.

Ответ: 23.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1 — верно: в толуоле C₆H₅–CH₃ только углерод группы CH₃ находится в состоянии sp³-гибридизации, а атомы углерода кольца — в состоянии sp².

3 — верно: в изопрене CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ единственный sp³-гибридизованный атом углерода находится в группе CH₃.

2 — неверно: в дивиниле CH₂=CH–CH=CH₂ все четыре атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

4 и 5 — неверно: в бензоле и стироле C₆H₅–CH=CH₂ все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

Ответ: 13.

Задание проверяет определение гомологов по строению и составу молекул.

2 и 3 — верно: аланин CH₃CH(NH₂)COOH и глицин NH₂CH₂COOH — насыщенные аминокислоты с одной аминогруппой и одной карбоксильной группой, различающиеся по составу на CH₂.

1 — неверно: анилин C₆H₅NH₂ является ароматическим амином и не содержит карбоксильной группы.

4 и 5 — неверно: глицерин C₃H₅(OH)₃ и этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ содержат разное число гидроксильных групп и не являются гомологами.

Ответ: 23.

Задание проверяет определение числа атомов углерода в состоянии sp²-гибридизации.

1 — верно: в этилацетате CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ только карбонильный атом углерода имеет sp²-гибридизацию.

2 — неверно: в бутене-1 CH₂=CH–CH₂–CH₃ два атома углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию.

3 — верно: в ацетоне CH₃–C(=O)–CH₃ только карбонильный атом углерода имеет sp²-гибридизацию.

4 — неверно: в ацетилене HC≡CH оба атома углерода имеют sp-гибридизацию.

5 — неверно: в циклобутане все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 13.

Задание проверяет связь гибридизации атомов углерода со строением органических веществ.

1) Анилин C₆H₅–NH₂ не подходит: атомы углерода бензольного кольца имеют sp²-гибридизацию.

2), 3) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH и глицин NH₂–CH₂–COOH не подходят: углерод карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации.

4) н-Бутиламин CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂ подходит: все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

5) Глицерин HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH подходит по той же причине: каждый атом углерода образует четыре σ-связи.

Ответ: 45.

Задание проверяет условия существования геометрических изомеров алкенов.

Цис-, транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи имеются два разных заместителя.

1) Пропилен CH₂=CH–CH₃ — неверно: у первого атома углерода два одинаковых заместителя H.

2) Бутен-1 CH₂=CH–CH₂–CH₃ — неверно: содержит концевую группу CH₂=.

3) Бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ — верно: у каждого атома углерода при C=C имеются H и CH₃.

4) Пентен-2 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ — верно: у каждого атома углерода при C=C заместители различаются.

5) Бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ — неверно: у каждой двойной связи есть концевая группа CH₂=.

Ответ: 34.

Задание проверяет различие между гомологами и изомерами: гомологи принадлежат одному гомологическому ряду и отличаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

н-Гексан C₆H₁₄ относится к алканам с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂.

1 — верно: пропан C₃H₈ — алкан, отличающийся от гексана на три группы CH₂.

2 — неверно: циклогексан C₆H₁₂ относится к циклоалканам.

3 — неверно: 2-метилпентан C₆H₁₄ является изомером гексана, поскольку имеет тот же состав, но другой углеродный скелет.

4 — неверно: пентен-1 C₅H₁₀ относится к алкенам.

5 — верно: н-октан C₈H₁₈ — алкан, отличающийся от гексана на две группы CH₂.

Ответ: 15.

Задание проверяет изомерию углеродного скелета: вещества имеют одинаковые молекулярную формулу и функциональную группу, но различаются строением углеродной цепи.

1 — верно: бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH имеет неразветвлённую цепь и формулу C₄H₈O₂.

2 — неверно: диэтиловый эфир C₂H₅–O–C₂H₅ имеет формулу C₄H₁₀O и не образует подходящей пары с другими веществами перечня.

3 — неверно: этилацетат CH₃–COO–CH₂–CH₃ является межклассовым изомером кислот C₄H₈O₂.

4 — верно: 2-метилпропановая кислота (CH₃)₂CH–COOH имеет формулу C₄H₈O₂ и разветвлённую цепь, поэтому образует пару с веществом 1.

5 — неверно: 2-метилбутановая кислота имеет формулу C₅H₁₀O₂, поэтому не является изомером бутановой кислоты.

Ответ: 14.

Задание проверяет геометрическую изомерию алкенов: для существования цис- и транс-изомеров каждый атом углерода при двойной связи должен иметь два разных заместителя.

1) 2-Метилбутен-2 — неверно: у одного атома углерода при C=C две одинаковые группы CH₃.

2) Бутен-1 — неверно: в группе CH₂= находятся два одинаковых атома водорода.

3) Бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ и 4) 4-метилпентен-2 CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃ — верно: у каждого атома углерода при C=C разные заместители.

5) Бутин-2 — неверно: для тройной связи цис-транс-изомерия не характерна.

Ответ: 34.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1) Дивинил CH₂=CH–CH=CH₂ — верно: все четыре атома углерода участвуют в двойных связях и имеют sp²-гибридизацию.

2) Ацетилен HC≡CH — неверно: оба атома углерода имеют sp-гибридизацию.

3) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — неверно: атом углерода карбонильной группы имеет sp²-гибридизацию, а атомы углерода групп CH₃ — sp³.

4) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — верно: все атомы углерода бензольного кольца и винильной группы имеют sp²-гибридизацию.

5) Бутин-1 HC≡C–CH₂–CH₃ — неверно: содержит атомы углерода с sp- и sp³-гибридизацией.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение распознавать гомологи органических веществ.

Уксусная кислота CH₃COOH относится к предельным одноосновным карбоновым кислотам состава CₙH₂ₙO₂; гомологи отличаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1) Верно: муравьиная кислота HCOOH принадлежит тому же гомологическому ряду и отличается от уксусной кислоты на CH₂.

2) Неверно: хлоруксусная кислота ClCH₂COOH содержит атом хлора и не является гомологом уксусной кислоты.

3) Неверно: бензойная кислота C₆H₅COOH относится к ароматическим карбоновым кислотам.

4) Верно: стеариновая кислота C₁₇H₃₅COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота, отличающаяся от уксусной по составу на 16 групп CH₂.

5) Неверно: аминоуксусная кислота NH₂CH₂COOH содержит дополнительную функциональную группу NH₂.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение определять гомологи по строению и функциональным группам.

3 и 5 — верно: этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH и пропандиол-1,2 CH₃–CH(OH)–CH₂–OH являются предельными двухатомными спиртами и отличаются на группу CH₂.

1 — неверно: фенол C₆H₅OH относится к фенолам, поскольку группа OH связана непосредственно с бензольным кольцом.

2 и 4 — неверно: пропанол-2 содержит одну группу OH, а глицерин — три, поэтому они не входят в гомологический ряд указанных двухатомных спиртов.

Ответ: 35.

Задание проверяет распознавание гидроксильной группы –OH в органических соединениях.

3) Этанол CH₃–CH₂–OH подходит: в его молекуле одна гидроксильная группа.

5) Глицерин HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH подходит: в его молекуле три гидроксильные группы.

1), 2), 4) Бензол C₆H₆, толуол C₆H₅–CH₃ и стирол C₆H₅–CH=CH₂ не подходят: эти углеводороды не содержат кислорода и групп –OH.

Ответ: 35.

Задание проверяет определение типов связей: одинарная связь является σ-связью, а двойная состоит из одной σ-связи и одной π-связи.

2 — верно: в метилэтиламине CH₃–NH–CH₂–CH₃ все связи одинарные, следовательно, только σ-связи.

5 — верно: метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ также содержит только одинарные σ-связи.

1 и 4 — неверно: метилацетат CH₃COOCH₃ и этилформиат HCOOCH₂CH₃ содержат карбонильную связь C=O, в которой есть π-связь.

3 — неверно: в бензольном кольце этилбензола C₆H₅CH₂CH₃ имеется π-система.

Ответ: 25.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Ацетальдегид CH₃CHO имеет формулу C₂H₄O — неверно, пары с такой формулой нет.

2) Этанол C₂H₆O и 3) диэтиловый эфир C₄H₁₀O — неверно, их формулы различаются.

4) Ацетон CH₃–CO–CH₃ и 5) пропаналь CH₃–CH₂–CHO — верно: оба имеют формулу C₃H₆O, но являются кетоном и альдегидом соответственно.

Ответ: 45.