Задание 11 ЕГЭ по химии

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Этилацетат CH₃–COO–CH₂–CH₃ и 4) бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH подходят: оба имеют формулу C₄H₈O₂ и относятся соответственно к сложным эфирам и карбоновым кислотам.

2) Бутаналь C₄H₈O не подходит: в его молекуле только один атом кислорода.

3) Этилформиат H–COO–CH₂–CH₃ имеет формулу C₃H₆O₂, а 5) пропилацетат CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃ — C₅H₁₀O₂; пары изомеров для них в перечне нет.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение находить изомеры среди азотсодержащих органических веществ.

Для изомерии необходимы одинаковая молекулярная формула и различное химическое строение.

1) Триэтиламин (C₂H₅)₃N — неверно: формула C₆H₁₅N не совпадает с формулами остальных веществ.

2) Диэтиламин CH₃–CH₂–NH–CH₂–CH₃ — верно: формула C₄H₁₁N.

3) Изобутиламин (CH₃)₂CH–CH₂–NH₂ — верно: формула C₄H₁₁N, но строение отличается от диэтиламина.

4) Анилин C₆H₅–NH₂ — неверно: формула C₆H₇N.

5) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — неверно: формула C₃H₇NO₂.

Ответ: 23.

Задание проверяет знание гомологического ряда бензола: его гомологи содержат одно бензольное кольцо и насыщенные углеводородные заместители, их общая формула CₙH₂ₙ₋₆.

1 — неверно: стирол C₆H₅–CH=CH₂ содержит двойную связь в боковой цепи и не относится к гомологам бензола.

2 и 3 — верно: толуол C₆H₅–CH₃ и изопропилбензол C₆H₅–CH(CH₃)₂ имеют насыщенные заместители и соответствуют общей формуле ряда.

4 — неверно: фенол C₆H₅OH содержит гидроксильную группу и относится к другому классу соединений.

5 — неверно: 1,3-дихлорбензол C₆H₄Cl₂ является галогенопроизводным, а не гомологом бензола.

Ответ: 23.

Задание проверяет определение sp³-гибридизации: в школьной модели её имеют атомы углерода, образующие четыре одинарные связи.

1) Пропен CH₂=CH–CH₃ — неверно: два атома углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию.

2) Пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃ — верно: все атомы углерода образуют только одинарные связи и имеют sp³-гибридизацию.

3) Циклопропан — верно: в школьной модели все три атома углерода насыщенного кольца имеют sp³-гибридизацию.

4) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — неверно: углерод альдегидной группы имеет sp²-гибридизацию.

5) Пропин CH₃–C≡CH — неверно: два атома углерода при тройной связи имеют sp-гибридизацию.

Ответ: 23.

Задание проверяет наличие изомеров, включая вещества других классов с той же молекулярной формулой.

1 — верно: пропан C₃H₈ не имеет изомеров, поскольку разветвление углеродной цепи при трёх атомах углерода невозможно.

2 — неверно: пропин CH₃–C≡CH имеет изомер пропадиен CH₂=C=CH₂, оба имеют формулу C₃H₄.

3 — верно: ацетилен HC≡CH с формулой C₂H₂ не имеет изомеров в рамках школьного курса.

4 — неверно: ацетон CH₃–CO–CH₃ и пропаналь CH₃–CH₂–CHO являются изомерами состава C₃H₆O.

5 — неверно: циклопропан и пропен являются изомерами состава C₃H₆.

Ответ: 13.

Задание проверяет распознавание гидроксильной группы –OH в молекулах органических веществ.

1) Бензол C₆H₆ не подходит: содержит только атомы углерода и водорода.

2) Фенол C₆H₅–OH подходит: содержит одну гидроксильную группу.

3) Этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH подходит: содержит две гидроксильные группы.

4) Этилацетат CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ не подходит: содержит сложноэфирную группу, но не содержит –OH.

5) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ не подходит: содержит карбонильную группу, гидроксильных групп нет.

Ответ: 23.

Задание проверяет умение отличать гомологи от веществ разных классов.

Гомологи относятся к одному гомологическому ряду и отличаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1 — верно: формальдегид H–CHO является первым представителем ряда предельных альдегидов.

2 — неверно: метанол CH₃OH относится к спиртам, других спиртов в перечне нет.

3 — неверно: муравьиная кислота HCOOH относится к карбоновым кислотам, других представителей этого ряда нет.

4 — верно: этаналь CH₃–CHO относится к тому же ряду, что и формальдегид, и отличается от него на CH₂.

5 — неверно: диметиловый эфир CH₃–O–CH₃ относится к простым эфирам, поэтому не является гомологом метанола.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение находить гомологи: вещества одного гомологического ряда, различающиеся по составу на одну или несколько групп CH₂.

2 и 4 — верно: пропандиол-1,2 CH₃–CH(OH)–CH₂OH и этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH относятся к предельным двухатомным спиртам и различаются на CH₂.

1 и 5 — неверно: пропанол-1 и пропанол-2 имеют одинаковую формулу C₃H₈O и являются изомерами положения группы OH.

3 — неверно: глицерин содержит три группы OH, поэтому не входит в гомологический ряд перечисленных одноатомных или двухатомных спиртов.

Ответ: 24.

Задание проверяет определение изомеров по молекулярной формуле и строению.

Циклопентан имеет формулу C₅H₁₀, поэтому его изомеры должны иметь такой же состав.

1 — неверно: циклопентен содержит кольцо и двойную связь, его формула C₅H₈.

2 — неверно: гексен-2 имеет формулу C₆H₁₂.

3 — верно: 1,2-диметилциклопропан содержит пять атомов углерода и одно насыщенное кольцо, его формула C₅H₁₀.

4 — неверно: 2-метилбутан — алкан с формулой C₅H₁₂.

5 — верно: пентен-2 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ имеет формулу C₅H₁₀ и является межклассовым изомером циклопентана.

Ответ: 35.

Задание проверяет геометрическую изомерию алкенов.

Для существования цис-, транс-изомеров каждый атом углерода при C=C должен иметь два разных заместителя.

1) Этен CH₂=CH₂ — неверно: у каждого атома углерода два одинаковых заместителя H.

2) Пропен CH₂=CH–CH₃ — неверно: содержит концевую группу CH₂=.

3) Бутен-1 CH₂=CH–CH₂–CH₃ — неверно: у первого атома углерода при двойной связи два атома H.

4) Бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ — верно: у каждого атома углерода при двойной связи имеются H и CH₃.

5) Гексен-3 CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃ — верно: у каждого атома углерода при двойной связи имеются H и C₂H₅.

Ответ: 45.

Задание проверяет распознавание гомологов среди азотсодержащих органических веществ.

3 и 4 — верно: аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH и глицин NH₂–CH₂–COOH являются предельными аминокислотами с одной аминогруппой и одной карбоксильной группой и отличаются на CH₂.

1 и 2 — неверно: анилин C₆H₅NH₂ является ароматическим амином, а н-гексиламин CH₃–(CH₂)₅–NH₂ — предельным, поэтому они не гомологи.

5 — неверно: фенилаланин C₆H₅–CH₂–CH(NH₂)–COOH содержит бензольное кольцо и не относится к гомологическому ряду глицина и аланина.

Ответ: 34.

Задание проверяет распознавание функциональных групп органических веществ: карбонильная группа — это C=O.

1) Этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH не подходит: содержит две гидроксильные группы, но не содержит C=O.

2) Анилин C₆H₅–NH₂ не подходит: его функциональная группа — аминогруппа.

3) Фруктоза подходит: её открытая форма CH₂OH–C(=O)–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH содержит карбонильную группу.

4) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ подходит: это кетон с карбонильной группой.

5) Фенол C₆H₅–OH не подходит: содержит гидроксильную группу, а карбонильной группы нет.

Ответ: 34.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1 — неверно: в винилацетилене CH₂=CH–C≡CH есть атомы углерода в sp²- и sp-гибридизации, но нет sp³.

2 — верно: в CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ атом углерода группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию, остальные — sp².

3 — неверно: в стироле C₆H₅–CH=CH₂ все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

4 — неверно: в 1,2-диметилциклобутане все связи одинарные и все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

5 — верно: в метилацетате CH₃–C(=O)–O–CH₃ карбонильный углерод имеет sp²-гибридизацию, а атомы углерода групп CH₃ — sp³.

Ответ: 25.

Задание проверяет подсчёт σ-связей: одинарная связь является σ-связью, а двойная и тройная содержат по одной σ-связи.

1) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — неверно: 6 связей C–H, 2 связи C–C и одна σ-связь в C=O дают 9 σ-связей.

2) Ацетилен H–C≡C–H — верно: две связи C–H и одна σ-связь в C≡C дают 3 σ-связи.

3) Формальдегид H–C(=O)–H — верно: две связи C–H и одна σ-связь в C=O дают 3 σ-связи.

4) Фенол C₆H₅OH — неверно: 6 σ-связей в кольце, 5 связей C–H, одна C–O и одна O–H дают 13 σ-связей.

5) Этилен CH₂=CH₂ — неверно: четыре связи C–H и одна σ-связь в C=C дают 5 σ-связей.

Ответ: 23.

Задание проверяет умение определять число σ- и π-связей по строению молекулы.

Тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей, двойная — из одной σ-связи и одной π-связи.

1) Ацетилен HC≡CH и 3) пропин CH₃–C≡CH подходят: каждый содержит одну тройную связь, то есть две π-связи.

2) Пропанол-2 и 5) циклопропан не подходят: в школьной модели их молекулы содержат только σ-связи.

4) Пропен CH₂=CH–CH₃ не подходит: в его молекуле одна π-связь.

Ответ: 13.

Задание проверяет межклассовую изомерию углеводородов: необходимо сравнить их молекулярные формулы и классы.

1) Подходит: изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — алкадиен с формулой C₅H₈.

2) Подходит: 3-метилбутин-1 HC≡C–CH(CH₃)–CH₃ — алкин с формулой C₅H₈, межклассовый изомер изопрена.

3) Не подходит: циклопентан имеет формулу C₅H₁₀.

4) Не подходит: циклопентадиен имеет формулу C₅H₆, поскольку содержит цикл и две двойные связи.

5) Не подходит: метилбутан — алкан с формулой C₅H₁₂.

Ответ: 12.

Задание проверяет подсчёт атомов углерода в состоянии sp²-гибридизации.

1) CH₃–CH₂–CHO — верно: только углерод альдегидной группы, содержащей связь C=O, имеет sp²-гибридизацию.

2) CH₂=CH–CH₃ — неверно: оба атома углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию.

3) HCOOH — верно: единственный атом углерода входит в карбоксильную группу и имеет sp²-гибридизацию.

4) CH₂=CH–COOH — неверно: sp²-гибридизацию имеют три атома углерода — два при связи C=C и один в группе COOH.

5) C₆H₅–CHO — неверно: sp²-гибридизацию имеют семь атомов углерода — шесть в кольце и один в группе CHO.

Ответ: 13.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1) Пропин CH₃–C≡CH — неверно: содержит атомы углерода в состояниях sp³ и sp, но не sp².

2) Метилформиат H–C(=O)–O–CH₃ — верно: карбонильный атом углерода имеет sp²-гибридизацию, а углерод группы CH₃ — sp³.

3) Бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ — неверно: все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

4) Толуол C₆H₅–CH₃ — верно: атомы углерода кольца имеют sp²-гибридизацию, а углерод метильной группы — sp³.

5) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — неверно: все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

Ответ: 24.

Задание проверяет умение определять изомеры: их молекулярные формулы совпадают, а строение различается.

Этилацетат CH₃–COO–CH₂–CH₃ имеет формулу C₄H₈O₂.

1 — неверно: уксусная кислота C₂H₄O₂ имеет другой состав.

2 — верно: бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH имеет формулу C₄H₈O₂ и является межклассовым изомером этилацетата.

3 — неверно: пропановая кислота имеет формулу C₃H₆O₂.

4 — верно: изопропиловый эфир муравьиной кислоты H–COO–CH(CH₃)₂ имеет формулу C₄H₈O₂, но другое строение.

5 — неверно: пропиловый эфир уксусной кислоты CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃ имеет формулу C₅H₁₀O₂.

Ответ: 24.

Задание проверяет умение находить структурные изомеры спирта.

Пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH имеет молекулярную формулу C₃H₈O, которая должна совпадать с формулами его изомеров.

2) Метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ подходит: его формула C₃H₈O, это межклассовый изомер пропанола-1.

4) Изопропанол CH₃–CH(OH)–CH₃ подходит: его формула C₃H₈O, отличается положение группы OH.

1) Пропаналь и 5) пропанон не подходят: их формула C₃H₆O; 3) метиловый эфир этановой кислоты CH₃–COO–CH₃ также не подходит: его формула C₃H₆O₂.

Ответ: 24.