Задание 11 ЕГЭ по химии

Задание проверяет изомерию: изомеры н-пропилового спирта CH₃–CH₂–CH₂–OH должны иметь формулу C₃H₈O и другое строение.

1) Бутанол-1 C₄H₁₀O — неверно: отличается молекулярной формулой.

2) Пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃ — верно: это изомер положения гидроксильной группы.

3) Пропионовый альдегид C₃H₆O — неверно: содержит на два атома водорода меньше.

4) Метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ — верно: имеет формулу C₃H₈O и является межклассовым изомером спирта.

5) Пропилацетат C₅H₁₀O₂ — неверно: его молекулярная формула другая.

Ответ: 24.

Задание проверяет поиск изомеров: они имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.

Бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH имеет формулу C₄H₈O₂.

1 — неверно: пропилацетат CH₃COOCH₂CH₂CH₃ имеет формулу C₅H₁₀O₂.

2 и 5 — неверно: диэтиловый эфир C₄H₁₀O и метилэтиловый эфир C₃H₈O отличаются от бутановой кислоты молекулярной формулой.

3 — верно: 2-метилпропановая кислота (CH₃)₂CH–COOH имеет формулу C₄H₈O₂ и является изомером углеродного скелета бутановой кислоты.

4 — верно: изопропилформиат H–C(=O)–O–CH(CH₃)₂ имеет формулу C₄H₈O₂ и является межклассовым изомером бутановой кислоты.

Ответ: 34.

Задание проверяет понятие гомологии органических веществ: гомологи имеют сходное строение и различаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1) Фенол C₆H₅OH — гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом; гомолога фенола в перечне нет.

2) Бензиловый спирт C₆H₅CH₂OH — гидроксильная группа находится в боковой цепи, поэтому он не является гомологом фенола.

3) Пропаналь CH₃CH₂CHO и 4) формальдегид HCHO — предельные альдегиды, состав которых различается на две группы CH₂, поэтому это гомологи.

5) Бензальдегид C₆H₅CHO — ароматический альдегид, который не входит в гомологический ряд предельных альдегидов.

Ответ: 34.

Задание проверяет определение изомеров: их молекулярные формулы совпадают, а строение различается.

Циклогександиол-1,2 имеет формулу C₆H₁₂O₂: замена двух атомов водорода в циклогексане C₆H₁₂ на две группы –OH добавляет два атома кислорода, сохраняя общее число атомов водорода.

1) 2-Метилпентановая кислота подходит: это предельная одноосновная кислота с шестью атомами углерода и формулой C₆H₁₂O₂.

2) Циклогексанон C₆H₁₀O и 3) бензойная кислота C₇H₆O₂ не подходят: их формулы отличаются от исходной.

4) Этилбутират CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–O–CH₂–CH₃ подходит: его формула C₆H₁₂O₂.

5) Гександиол-1,3 не подходит: это предельный ациклический двухатомный спирт с формулой C₆H₁₄O₂.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение определять изомеры по составу и строению молекул.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное химическое строение.

1) Изопропиламин CH₃–CH(NH₂)–CH₃ — верно: его формула C₃H₉N.

2) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — неверно: формула C₃H₇NO₂.

3) Анилин C₆H₅–NH₂ — неверно: формула C₆H₇N.

4) Триметиламин (CH₃)₃N — верно: формула C₃H₉N, но расположение связей отличается от изопропиламина.

5) Диметилэтиламин (CH₃)₂N–CH₂–CH₃ — неверно: формула C₄H₁₁N.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение находить изомеры: вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

1) Пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH и 3) метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ — верно: оба имеют формулу C₃H₈O и являются межклассовыми изомерами.

2) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — неверно: его формула C₃H₆O, пары с такой формулой в перечне нет.

4) Пропилформиат H–C(=O)–O–CH₂–CH₂–CH₃ — неверно: его формула C₄H₈O₂.

5) Этилформиат H–C(=O)–O–CH₂–CH₃ — неверно: его формула C₃H₆O₂, она отличается от формул остальных веществ.

Ответ: 13.

Задание проверяет умение находить изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

Бутанон CH₃–CO–CH₂–CH₃ имеет молекулярную формулу C₄H₈O.

1) Бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CHO и 5) метилпропаналь (CH₃)₂CH–CHO подходят: их формула C₄H₈O, а строение отличается от строения бутанона.

2) Бутановая и 3) метилпропановая кислоты не подходят: их формула C₄H₈O₂.

4) Диэтиловый эфир C₂H₅–O–C₂H₅ не подходит: его формула C₄H₁₀O.

Ответ: 15.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

3 — верно: в толуоле C₆H₅–CH₃ атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии sp², а атом углерода группы CH₃ — в состоянии sp³.

4 — верно: в пропене CH₂=CH–CH₃ атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию, а атом углерода группы CH₃ — sp³-гибридизацию.

1 — неверно: в бензоле все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

2 — неверно: в ацетилене HC≡CH оба атома углерода имеют sp-гибридизацию.

5 — неверно: в бутадиене-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

Ответ: 34.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества разных классов могут иметь одинаковую молекулярную формулу.

2 — верно: изобутан C₄H₁₀ является алканом и межклассовых изомеров не имеет; н-бутан — его изомер углеродного скелета того же класса.

3 — верно: метаналь HCHO не имеет межклассового изомера среди изучаемых классов, поскольку для кетонной группы требуется не менее трёх атомов углерода.

1 — неверно: циклопропан имеет межклассовый изомер пропен, их общая формула C₃H₆.

4 — неверно: ацетон CH₃–CO–CH₃ и пропаналь CH₃–CH₂–CHO являются межклассовыми изомерами с формулой C₃H₆O.

5 — неверно: метилформиат H–C(=O)–O–CH₃ и уксусная кислота CH₃–COOH являются межклассовыми изомерами с формулой C₂H₄O₂.

Ответ: 23.

Задание проверяет подсчёт атомов углерода с sp³-гибридизацией: такие атомы образуют четыре одинарные связи.

1) Этилформиат H–C(=O)–O–CH₂–CH₃ — неверно: два атома углерода этильной группы имеют sp³-гибридизацию.

2) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — верно: только атом углерода группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

3) Метилпропионат CH₃–CH₂–C(=O)–O–CH₃ — неверно: содержит три атома углерода с sp³-гибридизацией.

4) Уксусный альдегид CH₃–CHO — верно: атом углерода группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию, а карбонильный атом — sp².

5) Диметиловый эфир CH₃–O–CH₃ — неверно: оба атома углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 24.

Задание проверяет распознавание гомологов бензола — ароматических углеводородов с одним бензольным кольцом и насыщенными углеводородными заместителями.

1) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — неверно: в боковой цепи есть двойная связь, поэтому он не относится к гомологическому ряду бензола.

2) Толуол C₆H₅–CH₃ — верно: отличается от бензола по составу на группу CH₂.

3) Фенол C₆H₅–OH — неверно: содержит гидроксильную группу и относится к другому классу соединений.

4) Этилбензол C₆H₅–CH₂–CH₃ — верно: отличается от бензола по составу на две группы CH₂.

5) Бензиловый спирт C₆H₅–CH₂–OH — неверно: относится к спиртам и не является гомологом бензола.

Ответ: 24.

Задание проверяет умение определять вещества одного гомологического ряда.

1 и 3 — верно: ацетон CH₃–CO–CH₃ и бутанон CH₃–CO–CH₂–CH₃ относятся к предельным ациклическим кетонам и отличаются на группу CH₂.

2 и 4 — неверно: анилин относится к ароматическим аминам, а аланин — к аминокислотам.

5 — неверно: циклогексанон является циклическим кетоном и не входит в гомологический ряд ацетона и бутанона.

Ответ: 13.

Задание проверяет распознавание изомеров по совпадению молекулярных формул и различию строения.

1) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — верно: имеет формулу C₃H₆O, как и ацетон.

2) Метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ — неверно: его формула C₃H₈O, пары с такой формулой в перечне нет.

3) Пропановая кислота CH₃–CH₂–COOH — неверно: её формула C₃H₆O₂, пары в перечне нет.

4) Пропен CH₂=CH–CH₃ — неверно: его формула C₃H₆, пары в перечне нет.

5) Ацетон CH₃–CO–CH₃ — верно: имеет формулу C₃H₆O и является межклассовым изомером пропаналя.

Ответ: 15.

Задание проверяет изомерию: изомеры имеют одинаковый молекулярный состав, но разное строение.

1) Триэтиламин (C₂H₅)₃N — неверно: его формула C₆H₁₅N не совпадает с формулами остальных веществ.

2) Метилэтиламин CH₃–NH–CH₂–CH₃ — верно: это вторичный амин с формулой C₃H₉N.

3) Изопропиламин CH₃–CH(NH₂)–CH₃ — верно: это первичный амин с той же формулой C₃H₉N, но другим строением.

4) Анилин C₆H₅–NH₂ — неверно: имеет формулу C₆H₇N.

5) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — неверно: имеет формулу C₃H₇NO₂.

Ответ: 23.

Задание проверяет изомерию положения функциональной группы: углеродный скелет сохраняется, а положение группы меняется.

1) Этанол CH₃–CH₂–OH — неверно: оба положения группы OH в цепи из двух атомов углерода равнозначны.

2) Этаналь CH₃–CHO — неверно: альдегидная группа может находиться только на конце цепи.

3) Пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH — верно: его изомер положения группы OH — пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃.

4) Бутен-2 — неверно: переход к бутену-1 меняет положение двойной связи, а не функциональной группы.

5) Пентанон-2 CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃ — верно: его изомер положения карбонильной группы — пентанон-3 CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.

Ответ: 35.

Задание проверяет распознавание изомеров: у них одинаковая молекулярная формула, но разное строение.

1) Метилацетат CH₃–C(=O)–O–CH₃ имеет формулу C₃H₆O₂.

4) Этилформиат H–C(=O)–O–CH₂–CH₃ имеет ту же формулу C₃H₆O₂, но другое строение, поэтому вещества 1 и 4 являются изомерами.

2) Пропаналь C₃H₆O не подходит: в его молекуле только один атом кислорода.

3), 5) Бутановая кислота C₄H₈O₂ и уксусная кислота C₂H₄O₂ не подходят: их молекулярные формулы отличаются от C₃H₆O₂ и друг от друга.

Ответ: 14.

Задание проверяет связь строения молекулы с гибридизацией атомов углерода.

1) Олеиновая кислота — неверно: в её углеводородной цепи есть группы CH₂ и CH₃ с углеродом в состоянии sp³-гибридизации.

2) Бензойная кислота C₆H₅–COOH — верно: атомы углерода бензольного кольца и карбоксильной группы имеют sp²-гибридизацию.

3) Фенол C₆H₅–OH — верно: все атомы углерода находятся в бензольном кольце и имеют sp²-гибридизацию.

4) Этанол CH₃–CH₂–OH — неверно: оба атома углерода имеют sp³-гибридизацию.

5) Толуол C₆H₅–CH₃ — неверно: углерод метильной группы имеет sp³-гибридизацию.

Ответ: 23.

Задание проверяет распознавание изомеров: они имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.

Бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CHO имеет формулу C₄H₈O.

1) Бутанол-1 — неверно: его формула C₄H₁₀O.

2) Метилпропаналь (CH₃)₂CH–CHO — верно: формула C₄H₈O, отличается строением углеродного скелета.

3) Бутандиол-1,2 — неверно: его формула C₄H₁₀O₂.

4) Метилпропановая кислота — неверно: её формула C₄H₈O₂.

5) Бутанон CH₃–CO–CH₂–CH₃ — верно: формула C₄H₈O, это межклассовый изомер бутаналя.

Ответ: 25.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1) Этилен CH₂=CH₂ — неверно: оба атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

2) Бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ — неверно: все четыре атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

3) Этилацетат CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ — верно: только углерод карбонильной группы имеет sp²-гибридизацию.

4) Ацетальдегид CH₃–CH=O — верно: только углерод группы –CHO имеет sp²-гибридизацию.

5) Бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ — неверно: два атома углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию.

Ответ: 34.