Задание 11 ЕГЭ по химии

Задание проверяет умение определять изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой и разным строением.

1 — верно: циклопентанол имеет формулу C₅H₁₀O, поскольку его молекула содержит цикл и одну группу OH.

2 — неверно: пентен-2 имеет формулу C₅H₁₀, совпадений среди остальных веществ нет.

3 — верно: пентаналь имеет формулу C₅H₁₀O и является изомером циклопентанола.

4 — неверно: метилбутиловый эфир CH₃–O–C₄H₉ имеет формулу C₅H₁₂O.

5 — неверно: пентановая кислота имеет формулу C₅H₁₀O₂.

Ответ: 13.

Задание проверяет умение находить межклассовые изомеры: их молекулярные формулы одинаковы, а классы веществ различаются.

2 и 4 — верно: бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CHO и бутанон CH₃–CO–CH₂–CH₃ имеют формулу C₄H₈O, но относятся к альдегидам и кетонам соответственно.

1 — неверно: бутанол-2 имеет формулу C₄H₁₀O, и вещества с такой же формулой среди остальных вариантов нет.

3 и 5 — неверно: обе кислоты имеют формулу C₄H₈O₂, но относятся к одному классу и являются изомерами углеродного скелета.

Ответ: 24.

Задание проверяет поиск изомеров по молекулярным формулам и строению.

1 — неверно: бутан имеет формулу C₄H₁₀, пары с такой формулой в перечне нет.

2 — верно: бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ имеет формулу C₄H₆.

3 — неверно: бутен-2 имеет формулу C₄H₈.

4 — верно: бутин-2 CH₃–C≡C–CH₃ имеет формулу C₄H₆ и является межклассовым изомером бутадиена-1,3.

5 — неверно: пропен имеет формулу C₃H₆; указанное название «пропен-2» некорректно, поскольку двойная связь должна получить наименьший номер.

Ответ: 24.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1) Ацетилен HC≡CH — неверно: оба атома углерода имеют sp-гибридизацию.

2) Бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ — верно: каждый атом углерода образует одну двойную связь и имеет sp²-гибридизацию.

3) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — неверно: атом углерода группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

4) Хлоропрен CH₂=C(Cl)–CH=CH₂ — верно: все четыре атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

5) Толуол C₆H₅–CH₃ — неверно: атом углерода метильной группы имеет sp³-гибридизацию.

Ответ: 24.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Глицин NH₂–CH₂–COOH — верно: это аминокислота с молекулярной формулой C₂H₅NO₂.

4) Нитроэтан CH₃–CH₂–NO₂ — верно: имеет ту же формулу C₂H₅NO₂, но относится к нитросоединениям.

2) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — неверно: его формула C₃H₆O не совпадает с формулами остальных веществ.

3) Пропановая кислота C₃H₆O₂ и 5) уксусная кислота C₂H₄O₂ — неверно: это гомологи, различающиеся на CH₂, а не изомеры.

Ответ: 14.

Задание проверяет наличие межклассовых изомеров — веществ с одинаковой молекулярной формулой, относящихся к разным классам.

1) Пропан C₃H₈ — верно: межклассовых изомеров не имеет.

2) Этанол C₂H₆O — неверно: его межклассовый изомер — диметиловый эфир CH₃–O–CH₃.

3) Пропилен C₃H₆ — неверно: его межклассовый изомер — циклопропан.

4) Ацетилен C₂H₂ — верно: двух атомов углерода недостаточно для образования алкадиена или циклоалкена с той же формулой.

5) Пропаналь C₃H₆O — неверно: его межклассовый изомер — ацетон CH₃–CO–CH₃.

Ответ: 14.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Бутанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ — подходит: это спирт состава C₄H₁₀O.

5) Метилпропиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃ — подходит: это простой эфир того же состава C₄H₁₀O.

2) и 3) Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 — не подходят: они являются геометрическими изомерами и относятся к одному классу алкенов.

4) Бутаналь имеет формулу C₄H₈O, поэтому не является изомером указанных спирта и эфира.

Ответ: 15.

Задание проверяет определение гибридизации: атомы углерода бензольного кольца и атомы углерода при обычной двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации.

1 — верно: в бензойной кислоте C₆H₅–COOH все атомы углерода кольца и карбоксильной группы имеют sp²-гибридизацию.

2 — неверно: в толуоле C₆H₅–CH₃ углерод группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

3 — неверно: в бутановой кислоте CH₃–CH₂–CH₂–COOH три атома углерода углеводородной цепи имеют sp³-гибридизацию.

4 — верно: в стироле C₆H₅–CH=CH₂ все атомы углерода кольца и винильной группы имеют sp²-гибридизацию.

5 — неверно: в бутаноле-2 CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 14.

Задание проверяет распознавание карбонильной группы C=O.

1) Этанол CH₃–CH₂–OH — неверно: содержит гидроксильную группу, но не содержит C=O.

2) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — верно: содержит карбонильную группу между двумя углеводородными радикалами.

3) Изопропанол CH₃–CH(OH)–CH₃ — неверно: содержит группу –OH, карбонильной группы нет.

4) Формальдегид H–C(=O)–H — верно: содержит карбонильную группу.

5) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — неверно: содержит связи между атомами углерода, но не содержит кислорода и группы C=O.

Ответ: 24.

Задание проверяет умение определять изомеры: их молекулярные формулы одинаковы, а строение различается.

1) Глицин NH₂–CH₂–COOH и 4) нитроэтан CH₃–CH₂–NO₂ подходят: оба имеют формулу C₂H₅NO₂, но разные функциональные группы.

2) Глицерин C₃H₈O₃, 3) пропандиол-1,2 C₃H₈O₂ и 5) этиленгликоль C₂H₆O₂ не подходят: их формулы различаются между собой и с формулами выбранной пары.

Ответ: 14.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — неверно: углерод метильной группы и соседний с ним атом углерода имеют sp³-гибридизацию.

2) Глицин NH₂–CH₂–COOH — неверно: углерод группы CH₂ имеет sp³-гибридизацию.

3) Анилин C₆H₅–NH₂ — верно: все атомы углерода принадлежат бензольному кольцу и имеют sp²-гибридизацию.

4) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — неверно: углерод группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

5) Хлоропрен CH₂=C(Cl)–CH=CH₂ — верно: каждый атом углерода участвует в двойной связи и имеет sp²-гибридизацию.

Ответ: 35.

Задание проверяет различие структурной и пространственной изомерии.

Структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различный порядок соединения атомов.

1) Цис-бутен-2 и 2) транс-бутен-2 — неверно: это пространственные изомеры, у которых порядок соединения атомов одинаков.

3) Н-бутан CH₃CH₂CH₂CH₃ и 4) изобутан CH₃CH(CH₃)CH₃ — верно: оба имеют формулу C₄H₁₀, но различаются строением углеродного скелета.

5) Бутин-2 C₄H₆ — неверно: среди остальных вариантов нет вещества с такой молекулярной формулой.

Ответ: 34.

Задание проверяет понятие гомологии: гомологи принадлежат одному гомологическому ряду и различаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1) и 4) Бутанол-1 и бутанол-2 — неверно: имеют одинаковую формулу C₄H₁₀O и являются изомерами положения группы OH.

2) и 5) Бензол C₆H₆ и толуол C₆H₅–CH₃ — верно: относятся к одному гомологическому ряду аренов и различаются на CH₂.

3) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — неверно: содержит дополнительную двойную связь в боковой цепи и не относится к гомологическому ряду бензола.

Ответ: 25.

Задание проверяет гомологию: вещества одного гомологического ряда имеют сходное строение и отличаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1) Метилацетат CH₃–COO–CH₃ и 4) метилформиат H–COO–CH₃ — верно: это предельные сложные эфиры, различающиеся на CH₂.

2) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — неверно: это альдегид, другого альдегида в перечне нет.

3) Пропионовая кислота CH₃–CH₂–COOH — неверно: это карбоновая кислота, а не сложный эфир.

5) Ацетон CH₃–CO–CH₃ — неверно: это кетон, поэтому он не является гомологом пропаналя.

Ответ: 14.

Задание проверяет распознавание веществ, в которых отсутствуют атомы углерода с sp²-гибридизацией.

1 — неверно: в этилене CH₂=CH₂ оба атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

2 — неверно: в толуоле C₆H₅–CH₃ шесть атомов углерода бензольного кольца имеют sp²-гибридизацию.

3 — верно: в ацетилене HC≡CH оба атома углерода имеют sp-гибридизацию.

4 — неверно: в ацетоне CH₃–C(=O)–CH₃ карбонильный атом углерода имеет sp²-гибридизацию.

5 — верно: в изопропаноле CH₃–CH(OH)–CH₃ все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 35.

Задание проверяет умение находить межклассовые изомеры.

Такие вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений.

1) и 2) Неверно: бутин-1 и бутин-2 имеют формулу C₄H₆, но оба относятся к алкинам и являются изомерами положения тройной связи.

3) и 4) Верно: диэтиловый эфир C₂H₅–O–C₂H₅ и бутанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH имеют формулу C₄H₁₀O, но относятся к простым эфирам и спиртам соответственно.

5) Неверно: бутанон имеет формулу C₄H₈O, и вещества с такой же формулой среди остальных вариантов нет.

Ответ: 34.

Задание проверяет связь гибридизации атомов углерода с пространственным строением молекул.

2) Этилен CH₂=CH₂ подходит: оба атома углерода имеют sp²-гибридизацию, все шесть атомов находятся в одной плоскости.

4) Бензол C₆H₆ подходит: углеродное кольцо и все связанные с ним атомы водорода лежат в одной плоскости.

1), 3), 5) Этан, этанол и толуол не подходят: в каждой молекуле есть атом углерода с sp³-гибридизацией и тетраэдрическим расположением связей, поэтому все атомы молекулы не могут лежать в одной плоскости.

Ответ: 24.

Задание проверяет условия существования цис-транс-изомерии.

У каждого атома углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя; вращение вокруг этой связи ограничено.

1) 1,2-Дибромэтен CHBr=CHBr подходит: у каждого атома углерода при двойной связи находятся H и Br.

4) Бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ подходит: у каждого атома углерода при двойной связи находятся H и CH₃.

2) 1,1-Дибромэтен CH₂=CBr₂, 3) 2,3-дибромпропен CH₂=C(Br)–CH₂Br и 5) бутен-1 CH₂=CH–CH₂–CH₃ не подходят: группа CH₂ при двойной связи содержит два одинаковых заместителя H.

Ответ: 14.

Задание проверяет умение определять изомеры по составу и строению молекул.

Этилформиат HCOOCH₂CH₃ имеет молекулярную формулу C₃H₆O₂; у изомеров состав одинаковый, а строение различается.

1) Неверно: уксусная кислота CH₃COOH имеет формулу C₂H₄O₂.

2) Неверно: бензойная кислота C₆H₅COOH имеет формулу C₇H₆O₂.

3) Верно: метилацетат CH₃COOCH₃ имеет формулу C₃H₆O₂ и другое строение.

4) Неверно: метилпропионат CH₃CH₂COOCH₃ имеет формулу C₄H₈O₂.

5) Верно: пропановая кислота CH₃CH₂COOH имеет формулу C₃H₆O₂ и является межклассовым изомером этилформиата.

Ответ: 35.

Задание проверяет понятие гомологов: они принадлежат одному гомологическому ряду и отличаются по составу на одну или несколько групп CH₂.

1) и 4) Этанол C₂H₅OH и пентанол-1 C₅H₁₁OH — верно: это предельные одноатомные спирты, состав которых отличается на три группы CH₂.

2) Диметиловый эфир CH₃–O–CH₃ — неверно: относится к простым эфирам и является межклассовым изомером этанола.

3) Этаналь CH₃–CHO — неверно: это альдегид, другого представителя его гомологического ряда в перечне нет.

5) Пропанон CH₃–CO–CH₃ — неверно: это кетон, поэтому он не является гомологом этаналя, несмотря на разницу в составе CH₂.

Ответ: 14.