Задание 12 ЕГЭ по химии

Пропан и глицерин горят в кислороде (1) и реагируют с азотной кислотой: пропан — нитрование по Коновалову, глицерин — этерификация до тринитрата глицерина (5).

С HCl, KMnO₄ и бромной водой пропан как предельный углеводород не реагирует.

Ответ: 15.

Задание проверяет обесцвечивание бромной воды органическими веществами.

1 — неверно: этанол в обычных условиях бромную воду не обесцвечивает.

2 — верно: фенол вступает в реакцию замещения: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr, образуется белый осадок.

3 — верно: C₃H₄ — непредельный углеводород, присоединяющий бром по кратным связям.

4 — неверно: пропан — предельный углеводород и в обычных условиях с бромной водой не реагирует.

5 — верно: C₁₇H₃₃COOH — непредельная кислота, присоединяющая Br₂ по двойной связи.

Ответ: 235.

Задание проверяет, какие органические вещества присоединяют водород.

1) Гексан — неверно: это предельный углеводород, для которого гидрирование нехарактерно.

2) Ацетон — верно: карбонильная группа восстанавливается до спиртовой, CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃.

3) Этанол — неверно: предельный одноатомный спирт не вступает в реакцию гидрирования.

4) Бутин-2 — верно: тройная связь присоединяет водород, при полном гидрировании CH₃C≡CCH₃ + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃.

5) Стирол — верно: водород присоединяется по двойной связи боковой цепи, C₆H₅CH=CH₂ + H₂ → C₆H₅CH₂CH₃; гидрирование проводят с катализатором.

Ответ: 245.

Задание проверяет способы получения уксусной кислоты.

1) При окислении пропена перманганатом калия в кислой среде двойная связь расщепляется с образованием CH₃COOH и CO₂.

2) При таком окислении бутина-2 тройная связь расщепляется и образуются две молекулы CH₃COOH на молекулу алкина.

3) Щелочной гидролиз CH₃CBr₃ даёт соль: CH₃CBr₃ + 4NaOH → CH₃COONa + 3NaBr + 2H₂O, поэтому этот вариант не подходит.

4) Кислотный гидролиз этилацетата даёт уксусную кислоту: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH (H⁺, нагревание).

5) Ацетальдегид окисляется при нагревании: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 1245.

Задание проверяет продукты гидратации углеводородов: алкены дают спирты, а алкины в условиях реакции Кучерова — карбонильные соединения.

1 — неверно: этин является исключением среди алкинов, его гидратация даёт альдегид: HC≡CH + H₂O → CH₃CHO.

2 — верно: бутин-2 образует бутанон: CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → CH₃–CO–CH₂–CH₃.

3 — неверно: гидратация гексена-2 приводит к образованию спиртов, а не кетона.

4 — верно: пропин образует ацетон: CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃.

5 — неверно: циклопропан не даёт кетон при гидратации.

Ответ: 24.

Задание проверяет общие химические свойства фенола и карбоновых кислот.

1 — верно: оба вещества реагируют с натрием с образованием солей и выделением H₂.

2 — верно: оба взаимодействуют с NaOH, например C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O и C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O.

3 — неверно: стеариновая кислота является предельной и в обычных условиях не окисляется раствором KMnO₄.

4 — верно: оба вещества горят в кислороде с образованием CO₂ и H₂O.

5 — неверно: HCl не вступает с этими веществами в характерные для школьного курса реакции.

Ответ: 124.

Задание проверяет способы получения алканов и определение продуктов органических реакций.

1) При гидрировании этилена образуется этан: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (Ni, нагревание).

2) Восстановление хлорметана даёт метан: CH₃Cl + H₂ → CH₄ + HCl.

3) При электролизе водного раствора ацетата натрия образуется этан: 2CH₃COONa + 2H₂O → C₂H₆ + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH.

4) Карбид кальция с водой образует ацетилен: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂.

5) При сплавлении ацетата натрия со щёлочью получается метан: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.

Ответ: 13.

Задание проверяет химические свойства органических веществ при взаимодействии с натрием.

1 — верно: бутанол-1 образует алкоголят с выделением водорода: 2C₄H₉OH + 2Na → 2C₄H₉ONa + H₂.

2 — верно: 1-бромпентан вступает в реакцию Вюрца: 2C₅H₁₁Br + 2Na → C₁₀H₂₂ + 2NaBr.

3 — неверно: толуол в рамках школьного курса с натрием не реагирует.

4 — верно: у бутина-1 замещается водород при тройной связи: 2CH≡CCH₂CH₃ + 2Na → 2NaC≡CCH₂CH₃ + H₂.

5 — верно: этиленгликоль реагирует с натрием по обеим гидроксильным группам: HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂.

Ответ: 1245.

Задание проверяет свойства непредельных соединений, фенола и карбоновых кислот.

1 — верно: пропин присоединяет бром по тройной связи и реагирует с натрием с замещением концевого водорода: 2CH₃–C≡CH + 2Na → 2CH₃–C≡CNa + H₂.

2 — неверно: толуол не реагирует с бромной водой и металлическим натрием в стандартных школьных условиях.

3 — неверно: бензойная кислота реагирует с натрием, но не с бромной водой.

4 — верно: фенол с бромной водой образует 2,4,6-трибромфенол, а с натрием — фенолят натрия и водород.

5 — верно: пропеновая кислота присоединяет Br₂ по связи C=C, а с натрием образует соль: 2CH₂=CHCOOH + 2Na → 2CH₂=CHCOONa + H₂.

Ответ: 145.

Задание проверяет получение ацетилена двойным отщеплением HCl от дихлорпроизводных.

1 — неверно: дегидратация этанола даёт этилен или диэтиловый эфир в зависимости от температуры.

2 — верно: ClCH₂CH₂Cl + 2NaOH → HC≡CH + 2NaCl + 2H₂O при нагревании со спиртовым раствором щёлочи.

3 — неверно: водный NaOH замещает атомы хлора гидроксильными группами, образуется этиленгликоль.

4 — верно: CHCl₂CH₃ + 2NaOH → HC≡CH + 2NaCl + 2H₂O при нагревании со спиртовым раствором щёлочи.

5 — неверно: с водным NaOH получается этаналь, а не ацетилен.

Ответ: 24.

Задание проверяет химические свойства толуола: реакции бензольного кольца, окисление боковой цепи и горение.

1 — верно: при нагревании KMnO₄ окисляет метильную группу толуола до карбоксильной группы; в кислой среде получается бензойная кислота.

2 — неверно: толуол не вступает в реакцию присоединения с HBr.

3 — верно: бром замещает водород в боковой цепи при освещении: C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₅CH₂Br + HBr.

4 — верно: толуол горит в кислороде: C₇H₈ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O.

5 — неверно: толуол не проявляет кислотных свойств и с NaOH не реагирует.

Ответ: 134.

Задание проверяет получение сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.

Общая схема этерификации: CH₃CH₂COOH + R–OH ⇄ CH₃CH₂COOR + H₂O; реакцию проводят при нагревании в присутствии кислотного катализатора.

1) Толуол — неверно: не содержит спиртовых гидроксильных групп и не вступает в этерификацию.

2) Глицерин — верно: его три спиртовые группы могут образовывать сложные эфиры с пропионовой кислотой.

3) Пропанол-2 — верно: образует сложный эфир CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂.

4) Пропиламин — неверно: с кислотой образует соль, а не сложный эфир.

5) Этиленгликоль — верно: его две спиртовые группы могут участвовать в этерификации.

Ответ: 235.

Задание проверяет реакции гидрирования органических веществ.

1) Ацетон реагирует с водородом по карбонильной группе: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃ (Ni, нагревание).

3) Изопрен содержит две двойные связи и при полном гидрировании присоединяет две молекулы H₂, образуя 2-метилбутан.

4) Олеиновая кислота гидрируется по двойной связи: C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH (Ni, нагревание).

2) Изопропиловый спирт и 5) стеариновая кислота в рамках школьного курса с водородом не реагируют.

Ответ: 134.

Задание проверяет получение алканов гидрированием и реакцией Вюрца.

1 — неверно: пропан и метан непосредственно друг с другом не реагируют.

2 — верно: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ в присутствии катализатора.

3 — неверно: взаимодействие бромметана с магнием не даёт бутан.

4 — верно: 2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl — реакция Вюрца.

5 — неверно: гидратация бутена-2 даёт бутанол-2.

Ответ: 24.

Задание проверяет химические свойства кислородсодержащих органических веществ.

1 — верно: уксусная кислота нейтрализует основание: 2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O.

2 — неверно: ацетон не вступает в характерную для альдегидов реакцию с Cu(OH)₂.

3 — неверно: ацетилен с Cu(OH)₂ не реагирует; образование ацетиленидов связано с другими реагентами.

4 — верно: этиленгликоль как многоатомный спирт растворяет свежеполученный Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего комплексного соединения.

5 — верно: ацетальдегид при нагревании окисляется: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 145.

Задание проверяет общие химические свойства алканов и многоатомных спиртов.

1) Азотная кислота реагирует с обоими веществами: этан нитруется при нагревании, а этиленгликоль образует сложные эфиры азотной кислоты.

2) Бромоводород замещает гидроксильные группы этиленгликоля, но с этаном не реагирует.

3) Бромная вода не является реагентом на этиленгликоль; характерное для этана бромирование требует освещения и не даёт общего свойства этих веществ.

4) Перманганат калия окисляет этиленгликоль, но этан в школьных условиях этой реакции не вступает.

5) Оба вещества горят в кислороде с образованием CO₂ и H₂O.

Ответ: 15.

Задание проверяет присоединение HBr к двойной связи и замещение гидроксильных групп в спиртах.

1 — верно: этиленгликоль реагирует с HBr с замещением спиртовых групп OH на Br.

2 — верно: винилбензол присоединяет HBr по двойной связи боковой цепи: C₆H₅CH=CH₂ + HBr → C₆H₅CHBrCH₃.

3 — верно: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.

4 — неверно: кумол не содержит ни спиртовой группы, ни двойной связи в боковой цепи и с HBr не реагирует.

5 — верно: в глицерине спиртовые группы OH могут замещаться на Br при действии HBr.

Ответ: 1235.

Задание проверяет способы получения ароматических углеводородов.

1 — верно: при риформинге гептана образуется толуол: C₇H₁₆ → C₆H₅CH₃ + 4H₂ (нагревание, катализатор).

2 — верно: алкилирование бензола хлорметаном даёт толуол: C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl (AlCl₃).

3 — неверно: окисление стирола затрагивает двойную связь боковой цепи и не приводит к толуолу.

4 — верно: при сплавлении соли со щёлочью карбоксильная группа замещается водородом: CH₃C₆H₄COONa + NaOH → C₆H₅CH₃ + Na₂CO₃.

5 — верно: дегидрирование метилциклогексана даёт толуол: C₇H₁₄ → C₆H₅CH₃ + 3H₂ (нагревание, катализатор).

Ответ: 1245.

Задание проверяет получение пропана декарбоксилированием солей и гидрированием.

1 — верно: (CH₃)₂CHCOONa + NaOH → CH₃CH₂CH₃ + Na₂CO₃ при сплавлении.

2 — верно: CH₃–C≡CH + 2H₂ → CH₃CH₂CH₃ при полном гидрировании с катализатором.

3 — неверно: гидратация пропена даёт пропанол-2.

4 — верно: циклопропан присоединяет водород с раскрытием цикла, образуя пропан: C₃H₆ + H₂ → C₃H₈.

5 — неверно: при внутримолекулярной дегидратации пропанола-1 образуется пропен.

Ответ: 124.

Задание проверяет реакцию алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида серебра.

Атом водорода в группе –C≡CH замещается серебром с образованием осадка.

1) Этилен — неверно: содержит двойную связь и не имеет группы –C≡CH.

2) Ацетилен — верно: HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.

3) Пропин — верно: CH₃–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O.

4) Бутен-2 — неверно: является алкеном и не образует такого осадка; 5) бутин-2 — неверно: у атомов углерода тройной связи нет атомов водорода для замещения.

Ответ: 23.