Задание 12 ЕГЭ по химии

Задание проверяет взаимодействие органических веществ с натрием.

1 — верно: пропанол-2 образует алкоголят: 2CH₃CH(OH)CH₃ + 2Na → 2CH₃CH(ONa)CH₃ + H₂.

2 — неверно: у пентина-2 нет атома водорода при тройной связи, поэтому характерная для концевых алкинов реакция замещения невозможна.

3 — верно: фенол образует фенолят натрия: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

4 — неверно: для стирола в школьном курсе не рассматривают реакцию с натрием как реагентом.

5 — неверно: при полимеризации изопрена натрий может выступать катализатором, что не означает расходования натрия в реакции с мономером.

Ответ: 13.

Задание проверяет общие реакции алкинов и альдегидов.

1 — верно: ацетилен присоединяет H₂ по тройной связи, а бензальдегид гидрируется до бензилового спирта: C₆H₅CHO + H₂ → C₆H₅CH₂OH.

2 — неверно: ацетилен присоединяет HCl, но для бензальдегида такая реакция в школьном курсе не характерна.

3 — верно: аммиачный раствор оксида серебра образует с ацетиленом осадок ацетиленида серебра Ag₂C₂, а с бензальдегидом даёт реакцию «серебряного зеркала».

4 — неверно: ацетилен с NaOH не реагирует.

5 — неверно: ацетилен с Cu(OH)₂ не реагирует, поэтому этот реагент не подходит для обоих веществ.

Ответ: 13.

Задание проверяет реакции альдегидов и алкинов с аммиачным раствором оксида серебра.

1) Бутин-2 не реагирует, поскольку у атомов углерода тройной связи нет атомов водорода, способных замещаться серебром.

2) Ацетон — кетон, поэтому реакцию «серебряного зеркала» не даёт.

3) Ацетилен реагирует с образованием осадка ацетиленида серебра Ag–C≡C–Ag.

4) Бензальдегид содержит группу –CHO и даёт реакцию «серебряного зеркала», окисляясь в аммиачной среде до соли бензойной кислоты.

5) Бензиловый спирт не содержит альдегидной группы и с этим реагентом в школьных условиях не реагирует.

Ответ: 34.

Задание проверяет общие химические свойства алкана и многоатомного спирта; каждый выбранный реагент должен взаимодействовать с обоими веществами.

1 — верно: пропан нитруется разбавленной HNO₃ при нагревании, а глицерин образует сложные эфиры с концентрированной HNO₃ в присутствии H₂SO₄.

2 — неверно: глицерин может реагировать с HCl с замещением гидроксильной группы, но пропан с HCl не реагирует.

3 — неверно: глицерин не обесцвечивает бромную воду в рамках характерных школьных реакций.

4 — неверно: глицерин окисляется раствором KMnO₄, а пропан к этому реагенту устойчив.

5 — верно: оба вещества горят: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O; 2C₃H₈O₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 8H₂O.

Ответ: 15.

Задание проверяет получение альдегидов и кетонов из галогенопроизводных.

1 — неверно: CH₃CCl₃ с водным NaOH образует соль уксусной кислоты, а не альдегид или кетон.

2 — неверно: спиртовой NaOH вызывает отщепление HCl, а не образование карбонильного соединения.

3 — верно: CH₃CCl₂CH₃ + 2NaOH → CH₃COCH₃ + 2NaCl + H₂O; в водном растворе получается ацетон.

4 — неверно: со спиртовым NaOH происходит отщепление HCl с образованием ацетилена.

5 — верно: CHCl₂CH₃ + 2NaOH → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O; в водном растворе получается этаналь.

Ответ: 35.

Задание проверяет, когда при гидрировании образуется насыщенный циклический углеводород.

1) Неверно: 2,3-диметилбутен-2 присоединяет H₂ с образованием ациклического алкана — 2,3-диметилбутана.

2) Верно: метилбензол при гидрировании ароматического кольца образует метилциклогексан, C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃.

3) Верно: циклогексен присоединяет водород по двойной связи и превращается в циклогексан, C₆H₁₀ + H₂ → C₆H₁₂; реакция идёт с катализатором.

4) Неверно: полное гидрирование 2-метилбутадиена-1,3 даёт ациклический 2-метилбутан.

5) Неверно: циклобутан при взаимодействии с водородом раскрывает цикл и образует бутан, C₄H₈ + H₂ → C₄H₁₀.

Ответ: 23.

Задание проверяет способы получения пропионовой кислоты CH₃CH₂COOH.

1) Верно: при окислительном расщеплении бутена-1 перманганатом калия в кислой среде образуются CH₃CH₂COOH и CO₂.

2) Верно: окислительное расщепление тройной связи бутина-1 в этих условиях также даёт CH₃CH₂COOH и CO₂.

3) Неверно: при щелочном гидролизе образуется соль кислоты, CH₃CH₂CBr₃ + 4NaOH → CH₃CH₂COONa + 3NaBr + 2H₂O.

4) Верно: кислотный гидролиз этилпропионата даёт кислоту и этанол, CH₃CH₂COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃CH₂COOH + C₂H₅OH.

5) Верно: серная кислота вытесняет пропионовую кислоту из её соли, 2CH₃CH₂COONa + H₂SO₄ → 2CH₃CH₂COOH + Na₂SO₄.

Ответ: 1245.

Задание проверяет способность органических веществ к гидрированию и окислению подкисленным раствором KMnO₄.

1) Бензол — неверно: гидрируется до циклогексана, но устойчив к действию раствора KMnO₄.

2) Толуол — верно: при гидрировании кольца образуется метилциклогексан, а при окислении боковой цепи — бензойная кислота.

3) Этаналь — верно: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH в присутствии катализатора; подкисленный раствор KMnO₄ окисляет его до CH₃COOH.

4) Этанол — неверно: окисляется раствором KMnO₄, но реакция присоединения водорода для него нехарактерна.

5) Ацетилен — верно: присоединяет водород по тройной связи и окисляется подкисленным раствором KMnO₄.

Ответ: 235.

Задание проверяет способы получения спиртов: синтез метанола, гидролиз и восстановление альдегидов.

1 — верно: CO + 2H₂ ⇄ CH₃OH (катализатор, повышенные температура и давление).

2 — верно: кислотный гидролиз метилацетата даёт метанол: CH₃COOCH₃ + H₂O ⇄ CH₃COOH + CH₃OH (H⁺).

3 — верно: при действии водного раствора щёлочи на бромметан происходит замещение: CH₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr.

4 — неверно: гидролиз этилформиата даёт этанол: HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH.

5 — верно: формальдегид восстанавливается до метанола: HCHO + H₂ → CH₃OH (Pt).

Ответ: 1235.

Задание проверяет химические свойства органических веществ: нужно учитывать взаимодействие с обоими реагентами.

1) Пропен — неверно: присоединяет бром по двойной связи, но с водным раствором NaOH не реагирует.

2) Уксусная кислота — неверно: нейтрализует NaOH, но с бромной водой не реагирует.

3) Пропанол-1 — неверно: не реагирует ни с бромной водой, ни с водным раствором NaOH.

4) Фенол — верно: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

5) Пропеновая кислота — верно: CH₂=CH–COOH + Br₂ → CH₂Br–CHBr–COOH; CH₂=CH–COOH + NaOH → CH₂=CH–COONa + H₂O.

Ответ: 45.

Задание проверяет способы получения этанола и свойства органических веществ.

1 — неверно: гидратация этина даёт ацетальдегид CH₃CHO.

2 — верно: CH₂=CH₂ + H₂O ⇄ C₂H₅OH при кислотном катализе.

3 — верно: C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr в водном растворе.

4 — верно: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.

5 — верно: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH в присутствии катализатора.

Ответ: 2345.

Задание проверяет общие химические свойства концевого алкина и альдегида.

1) Верно: бутин-1 гидрируется по тройной связи, а бутаналь — по карбонильной группе, CH₃CH₂CH₂CHO + H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂OH.

2) Неверно: натрий замещает концевой атом водорода бутина-1, но для бутаналя такая реакция замещения нехарактерна.

3) Верно: с аммиачным раствором оксида серебра бутин-1 образует осадок CH₃CH₂C≡CAg, а бутаналь даёт реакцию «серебряного зеркала».

4) Верно: KMnO₄ окисляет оба вещества — бутин-1 по тройной связи, бутаналь по альдегидной группе.

5) Неверно: бутаналь при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до Cu₂O, а бутин-1 с указанным реагентом не реагирует.

Ответ: 134.

Правило Марковникова определяет направление присоединения: атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

1 — верно: при присоединении HBr к пропену преимущественно образуется CH₃–CHBr–CH₃.

2 — верно: кислотная гидратация пропена даёт CH₃–CH(OH)–CH₃.

3 — неверно: при присоединении H₂ образуется пропан, выбирать направление присоединения не требуется.

4 — верно: присоединение HCl к бутену-1 преимущественно даёт CH₃–CHCl–CH₂–CH₃.

5 — неверно: бутен-2 симметричен относительно двойной связи, поэтому оба направления присоединения дают один и тот же продукт.

Ответ: 124.

Задание проверяет химические свойства метана как представителя алканов.

1) Водород — неверно: метан является насыщенным углеводородом и не присоединяет H₂.

2) Хлор — верно: на свету протекает замещение CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.

3) Хлороводород — неверно: метан не вступает в реакцию присоединения HCl.

4) Кислород — верно: при поджигании метан сгорает, CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.

5) Азотная кислота — верно: при повышенной температуре происходит нитрование CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O.

Ответ: 245.

Задание проверяет способы получения этилена CH₂=CH₂.

1) Верно: цинк отщепляет два атома брома от соседних атомов углерода, CH₂BrCH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂.

2) Верно: внутримолекулярная дегидратация этанола при нагревании с концентрированной H₂SO₄ около 170 °C даёт этилен, C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O.

3) Неверно: восстановление ацетальдегида даёт этанол, CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH.

4) Верно: при каталитическом дегидрировании этана образуется этилен, CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂.

5) Неверно: отщепление HBr от 1,2-дибромэтана даёт бромэтен, а дальнейшее отщепление — ацетилен.

Ответ: 124.