Задание 13 ЕГЭ по химии

Задание проверяет основные свойства анилина C₆H₅NH₂ и влияние аминогруппы на реакции бензольного кольца.

1) Вода — неверно: в школьном курсе основные свойства анилина считают слишком слабыми для заметного взаимодействия с водой.

2) Гидроксид натрия — неверно: анилин не проявляет кислотных свойств, необходимых для реакции со щёлочью.

3) Соляная кислота — верно: образуется хлорид фениламмония, C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

4) Бромная вода — верно: аминогруппа облегчает замещение в кольце, C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr; выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

5) Бензол — неверно: характерной реакции с анилином не даёт.

Ответ: 34.

Задание проверяет основные свойства анилина: с кислотами он образует соли.

1 — неверно: водород не образует с анилином соль.

2 — верно: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

3 и 4 — неверно: аммиак и метанол не образуют с анилином соли в рассматриваемых школьных реакциях.

5 — верно: фосфорная кислота протонирует аминогруппу, например C₆H₅NH₂ + H₃PO₄ → [C₆H₅NH₃]H₂PO₄.

Ответ: 25.

Задание проверяет знание гидролиза пептидов: при разрыве пептидной связи образуются аминокислоты.

2 — верно: NH₂CH₂COOH — глицин; 5 — верно: CH₃CH(NH₂)COOH — аланин.

1 и 3 — неверно: хлоруксусная и пропионовая кислоты не содержат аминогруппы.

4 — неверно: пропиламин NH₂CH₂CH₂CH₃ не содержит карбоксильной группы и не является аминокислотой.

Ответ: 25.

Задание проверяет способы получения аминов и выделение аминов из их солей.

1 — верно: CH₃CH₂NO₂ + 3H₂ → CH₃CH₂NH₂ + 2H₂O при катализаторе и нагревании; нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы.

2 — верно: [C₂H₅NH₃]Cl + NaOH → C₂H₅NH₂ + NaCl + H₂O; щёлочь выделяет этиламин из его соли.

3 — неверно: при соотношении 1 : 1 записывают C₂H₅Cl + NH₃ → [C₂H₅NH₃]Cl; получается хлорид этиламмония.

4 — неверно: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH при катализаторе; восстановление этаналя даёт этанол.

5 — неверно: окисление бутиламина не является способом получения этиламина.

Ответ: 12.

Задание проверяет образование пептидной связи –CO–NH– при конденсации аминокислот с выделением воды.

3) Верно: аминоуксусная кислота и фенилаланин образуют дипептид за счёт взаимодействия карбоксильной и аминогруппы.

4) Верно: например, H₂N–CH(CH₃)–COOH + H₂N–CH₂–COOH → H₂N–CH(CH₃)–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O.

1) Неверно: бромирование анилина является замещением в бензольном кольце; 2) неверно: аланин с этанолом образует сложный эфир; 5) неверно: метилэтиламин с иодметаном вступает в реакцию алкилирования.

Ответ: 34.

Задание проверяет щелочной гидролиз жиров: образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот.

На рисунке представлен трипальмитин: C₃H₅(OCOC₁₅H₃₁)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₅H₃₁COONa.

2 и 5 — верно: продукты реакции — пальмитат натрия C₁₅H₃₁COONa и глицерин, изображённый в варианте 5.

1 — неверно: в щелочной среде образуется соль, а не свободная пальмитиновая кислота.

3 и 4 — неверно: спирт C₁₅H₃₁OH и алкоголят C₁₅H₃₁ONa при омылении этого жира не образуются.

Ответ: 25.

Задание проверяет различие химических свойств аминокислот и аминов.

Глицин NH₂CH₂COOH содержит карбоксильную группу, поэтому реагирует со щелочами, а метиламин CH₃NH₂ проявляет основные свойства.

1 — неверно: бромная вода не служит реагентом на карбоксильную группу глицина.

2 и 3 — неверно: с HCl и H₂SO₄ реагируют оба вещества благодаря аминогруппе.

4 — верно: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

5 — верно: 2NH₂CH₂COOH + Ca(OH)₂ → (NH₂CH₂COO)₂Ca + 2H₂O.

Ответ: 45.

Задание проверяет химические свойства насыщенных и ненасыщенных жиров.

Триолеат глицерина содержит три двойные связи C=C в остатках олеиновой кислоты, а тристеарат двойных связей не содержит.

1 и 2 — неверно: омыление и кислотный гидролиз характерны для обоих жиров, поскольку они являются сложными эфирами.

3 — верно: триолеат присоединяет водород по связям C=C; при полном гидрировании 1 моль триолеата расходует 3 моль H₂ и превращается в тристеарат.

4 — неверно: оба жира вступают в реакцию горения.

5 — верно: триолеат присоединяет HCl по двойным связям, а тристеарат такой реакции не даёт.

Ответ: 35.

Задание проверяет основные свойства анилина: его аминогруппа присоединяет протон, образуя соли с кислотами.

4 — верно: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl — образуется хлорид фениламмония.

5 — верно: 2C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → (C₆H₅NH₃)₂SO₄ — образуется сульфат фениламмония.

1 — неверно: водород не образует с анилином соль; 2 — неверно: кислород участвует в окислении, а не в образовании соли анилина.

3 — неверно: хлор не является кислотой, образующей соль анилина путём протонирования аминогруппы.

Ответ: 45.

Задание проверяет амфотерные свойства органических соединений — способность реагировать с кислотами и основаниями.

1) Бутановая кислота проявляет кислотные свойства, поэтому не подходит.

2) Бутиламин и 3) дибутиламин — основания, поэтому не подходят.

4) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH и 5) 4-аминобутановая кислота NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH содержат аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому проявляют амфотерность.

Аминогруппа обеспечивает взаимодействие с кислотами, а карбоксильная группа — с основаниями.

Ответ: 45.

Задание проверяет общие химические свойства алифатических и ароматических аминов.

1 — неверно: метиламин реагирует с водой с образованием OH⁻, а взаимодействием анилина с водой в школьных задачах пренебрегают из-за его очень слабых основных свойств.

2 — верно: оба амина образуют соли с соляной кислотой: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl; C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

3 — неверно: взаимодействие с водородом не является общим свойством этих аминов.

4 — верно: оба вещества горят в кислороде с образованием CO₂, H₂O и N₂.

5 — неверно: основные свойства аминов не обусловливают реакцию с основным оксидом Na₂O.

Ответ: 24.

Задание проверяет амфотерность аминоуксусной кислоты NH₂CH₂COOH: она реагирует и с основаниями, и с кислотами.

2 — верно: карбоксильная группа нейтрализуется щёлочью: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

5 — верно: аминогруппа присоединяет протон соляной кислоты: NH₂CH₂COOH + HCl → [NH₃CH₂COOH]Cl.

1 — неверно: медь не вытесняет водород из аминоуксусной кислоты.

3 и 4 — неверно: метан и бензол с глицином в обычных условиях не реагируют.

Ответ: 25.

Задание проверяет способы получения аминов восстановлением нитросоединений.

При восстановлении группа –NO₂ превращается в –NH₂: R–NO₂ + 3H₂ → R–NH₂ + 2H₂O.

1 — верно: анилин C₆H₅NH₂ получают восстановлением нитробензола C₆H₅NO₂.

3 — верно: пропиламин CH₃CH₂CH₂NH₂ получают восстановлением 1-нитропропана CH₃CH₂CH₂NO₂.

• 2, 4, 5 — неверно: дифениламин и диэтиламин являются вторичными аминами, триметиламин — третичным; восстановление соответствующих нитросоединений даёт первичные амины.

Ответ: 13.

Задание проверяет свойства углеводов, жиров и аминокислот, в частности способность к гидролизу.

1) Глицин — аминокислота, гидролизу не подвергается.

2) Фруктоза и 4) глюкоза — моносахариды, которые не гидролизуются до более простых углеводов.

3) Целлюлоза — полисахарид, при полном гидролизе образующий глюкозу: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆; необходимы кислотный катализатор и нагревание.

5) Тристеарат глицерина — жир, при гидролизе которого расщепляются сложноэфирные связи с образованием глицерина и стеариновой кислоты либо её солей.

Ответ: 35.

Задание проверяет общие химические свойства ароматических и алифатических аминов.

2) Подходит: и анилин, и метиламин реагируют с хлорэтаном, вступая в реакцию алкилирования по атому азота.

3) Подходит: оба амина проявляют основные свойства и образуют соли с соляной кислотой: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl; CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl.

1) и 4) Не подходят: аммиак и гидроксид натрия не реагируют с этими аминами в рамках рассматриваемых школьных реакций.

5) Не подходит: метиламин как более сильное основание может вытеснять аммиак из его соли, а анилин слабее аммиака и такой реакции не даёт.

Ответ: 23.

Задание проверяет свойства аминоуксусной кислоты NH₂CH₂COOH, содержащей аминогруппу и карбоксильную группу.

1 — подходит: медь стоит после водорода в ряду активности и не вытесняет его из этой кислоты; 3 — подходит: с метаном аминоуксусная кислота в обычных условиях не реагирует.

2 — не подходит: с аланином при соответствующих условиях образуется дипептид с выделением воды.

4 — не подходит: с метанолом в кислой среде идёт этерификация карбоксильной группы с образованием сложного эфира.

5 — не подходит: с серной кислотой происходит образование соли за счёт присоединения протона аминогруппой.

Ответ: 13.