Задание 13 ЕГЭ по химии

Задание проверяет получение этиламина из его соли и восстановлением нитроэтана.

1 — неверно: алкилирование этиламина хлорэтаном приводит к дальнейшему замещению атомов водорода при азоте, а не к получению этиламина.

2 — верно: [C₂H₅NH₃]Cl + NaOH → C₂H₅NH₂ + NaCl + H₂O.

3 — неверно: диэтиламин не гидролизуется водой до этиламина.

4 — верно: при каталитическом восстановлении нитроэтана образуется этиламин: C₂H₅NO₂ + 3H₂ → C₂H₅NH₂ + 2H₂O.

5 — неверно: нитрование этана приводит к нитросоединению, а не непосредственно к амину.

Ответ: 24.

Задание проверяет различие свойств амфотерного глицина NH₂CH₂COOH и фениламина C₆H₅NH₂, проявляющего основные свойства.

1 — верно: глицин нейтрализует щёлочь: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O; фениламин с NaOH не реагирует.

3 — верно: 2NH₂CH₂COOH + Ca(OH)₂ → (NH₂CH₂COO)₂Ca + 2H₂O; фениламин с Ca(OH)₂ не реагирует.

2 и 5 — неверно: оба вещества взаимодействуют с HBr и HNO₃ за счёт аминогруппы с образованием солей.

4 — неверно: оба вещества способны сгорать в кислороде.

Ответ: 13.

Задание проверяет химические свойства аминокислот.

2) Верно: аминоуксусная кислота реагирует с аланином с образованием пептидной связи: NH₂CH₂COOH + NH₂CH(CH₃)COOH → NH₂CH₂CONHCH(CH₃)COOH + H₂O.

5) Верно: с метанолом протекает этерификация при нагревании в присутствии кислотного катализатора: NH₂CH₂COOH + CH₃OH ⇄ NH₂CH₂COOCH₃ + H₂O.

1) Неверно: взаимодействие с водородом не относится к характерным школьным реакциям аминоуксусной кислоты.

3) Неверно: с толуолом аминоуксусная кислота не реагирует.

4) Неверно: диэтиловый эфир не вступает с ней в характерные реакции.

Ответ: 25.

Задание проверяет способы получения метиламина CH₃NH₂.

1) Неверно: алкилирование метиламина хлорметаном приводит к образованию производного диметиламина.

2) Верно: щёлочь выделяет амин из его соли: [CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O.

3) Неверно: этилметиламин не расщепляется водой до метиламина.

4) Верно: при нагревании с катализатором метанол реагирует с аммиаком: CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O.

5) Неверно: взаимодействие хлорметана с аммиачным раствором оксида серебра не является школьным способом получения метиламина.

Ответ: 24.

Задание проверяет, какие органические вещества подвергаются гидролизу — расщеплению под действием воды.

1) и 2) Не подходят: глюкоза и фруктоза — моносахариды, которые не гидролизуются.

3) Подходит: сахароза гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.

4) Не подходит: 2-аминопропановая кислота — аминокислота, не содержащая сложноэфирных или пептидных связей.

5) Подходит: триолеат глицерина — жир, при кислотном гидролизе которого образуются глицерин и олеиновая кислота.

Ответ: 35.

Задание проверяет гидролиз углеводов: дисахариды и полисахариды расщепляются водой до более простых углеводов.

1) Рибоза — неверно: это моносахарид, гидролизу не подвергается.

2) Сахароза — верно: при гидролизе образует глюкозу и фруктозу, C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.

3) Фруктоза — неверно: это моносахарид, гидролизу не подвергается.

4) Крахмал — верно: при полном гидролизе образует глюкозу, (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

5) Глюкоза — неверно: это моносахарид, гидролизу не подвергается.

Ответ: 24.

Задание проверяет общие химические свойства глюкозы и фруктозы, содержащих несколько гидроксильных групп и карбонильную группу в открытой форме.

4 — верно: оба вещества гидрируются по карбонильной группе при нагревании с катализатором; глюкоза образует сорбит, фруктоза — смесь сорбита и маннита.

5 — верно: свежеполученный Cu(OH)₂ без нагревания взаимодействует с обоими веществами с образованием ярко-синего раствора благодаря нескольким гидроксильным группам.

1 и 3 — неверно: метан и металлическая медь в обычных условиях с этими углеводами не реагируют.

2 — неверно: глюкоза и фруктоза не проявляют кислотных свойств, достаточных для обычной реакции с Na₂CO₃ с выделением CO₂.

Ответ: 45.

Задание проверяет гидролиз сложных эфиров и основные свойства аминогруппы.

При гидролизе этилового эфира образуется этанол, а в присутствии HCl аминогруппа аминокислоты присоединяет протон.

Уравнение: CH₃CH(NH₂)COOC₂H₅ + H₂O + HCl → [CH₃CH(NH₃)COOH]Cl + C₂H₅OH.

1 и 3 — верно: это гидрохлорид аланина и этанол.

2 — неверно: в солянокислой среде аминокислота находится в форме соли; 4 и 5 — неверно: замена OH или NH₂ на Cl не относится к данному гидролизу.

Ответ: 13.

Задание проверяет зависимость основных свойств аминов от заместителей при атоме азота.

1) Неверно: аммиак является более сильным основанием, чем анилин, у которого неподелённая электронная пара азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом.

2), 3) Неверно: метильные группы повышают электронную плотность на атоме азота, поэтому метиламин и диметиламин проявляют более сильные основные свойства, чем анилин.

4), 5) Верно: в трифениламине и дифениламине электронная пара азота взаимодействует с несколькими фенильными группами и менее доступна для связывания протона, чем в анилине.

Ответ: 45.

Задание проверяет получение анилина восстановлением нитробензола и выделением из соли.

1 — верно: при каталитическом восстановлении нитробензола образуется анилин: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

2 — верно: щёлочь выделяет анилин из его соли: [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O.

3 — неверно: дифениламин не гидролизуется водой до анилина.

4 — неверно: замещение хлора метиламином может дать N-метиланилин C₆H₅NHCH₃, а не анилин.

5 — неверно: нитрование толуола даёт нитропроизводные, а не амин.

Ответ: 12.

Задание проверяет различия химических свойств насыщенных и ненасыщенных жиров.

Триолеат глицерина содержит связи C=C в остатках олеиновой кислоты, а трипальмитат глицерина таких связей не содержит.

Вариант 3 верен: триолеат присоединяет водород по связям C=C, образуя тристеарат глицерина.

Вариант 5 верен: ненасыщенный жир способен к полимеризации с участием двойных связей.

Варианты 1 и 4 не подходят, поскольку омыление и горение характерны для обоих жиров; вариант 2 не подходит, поскольку жиры уже являются сложными эфирами.

Ответ: 35.

Задание проверяет основные свойства диэтиламина (C₂H₅)₂NH.

1 и 3 — не подходят: диэтиламин реагирует с HBr и HCOOH, образуя соли диэтиламмония.

4 — не подходит: диэтиламин горит в кислороде с образованием CO₂, H₂O и N₂.

2 и 5 — подходят: в школьных задачах диэтиламин не взаимодействует с основанием Ca(OH)₂ и гидрокарбонатом натрия NaHCO₃.

Ответ: 25.

Задание проверяет основные свойства анилина и влияние аминогруппы на бензольное кольцо.

1 — верно: анилин реагирует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.

2 — неверно: аммиак, как и анилин, обладает основными свойствами и с ним не реагирует.

3 — неверно: с NaCl анилин не реагирует.

4 — неверно: анилин — более слабое основание, чем аммиак, поэтому не вытесняет его из NH₄Cl.

5 — верно: с разбавленной азотной кислотой анилин образует соль: C₆H₅NH₂ + HNO₃ → [C₆H₅NH₃]NO₃.

Ответ: 15.

Задание проверяет химические свойства аминов: метилэтиламин CH₃–NH–C₂H₅ является вторичным амином и проявляет основные свойства.

2) Верно: с хлороводородом образуется соль: CH₃–NH–C₂H₅ + HCl → [CH₃–NH₂–C₂H₅]Cl.

4) Верно: хлорметан алкилирует амин, присоединяя метильную группу к атому азота.

1), 3), 5) Неверно: с водородом, основным оксидом MgO и щёлочью NaOH метилэтиламин в рамках школьного курса не реагирует.

Ответ: 24.

Задание проверяет основные свойства метиламина CH₃NH₂.

1) Верно: карбоксильная группа глицина взаимодействует с метиламином с образованием соли: NH₂CH₂COOH + CH₃NH₂ → [CH₃NH₃]⁺[NH₂CH₂COO]⁻.

5) Верно: с соляной кислотой образуется хлорид метиламмония: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl.

2) Неверно в принятой школьной трактовке: фенол не рассматривают как реагент для образования соли с метиламином.

3) Неверно: метиламин и KOH проявляют основные свойства и между собой не реагируют.

4) Неверно: с KCl нет условий для протекания реакции обмена.

Ответ: 15.

Задание проверяет получение солей аминов и определение типа амина по числу углеводородных заместителей у азота.

1 — верно: CH₃NH₂ + CH₃Cl → [(CH₃)₂NH₂]Cl; образуется хлорид диметиламмония — соль вторичного амина.

2 — верно: CH₃NHC₂H₅ + HCl → [CH₃NH₂C₂H₅]Cl; метилэтиламин является вторичным амином.

3 — неверно: анилин C₆H₅NH₂ — первичный амин, поэтому с серной кислотой образует соль первичного амина.

4 — неверно: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O при катализаторе и нагревании; получается анилин, а не соль.

5 — неверно: (C₂H₅)₂NH + C₂H₅Cl → [(C₂H₅)₃NH]Cl; образуется соль третичного амина.

Ответ: 12.

Задание проверяет химические свойства аминокислот: наличие аминогруппы и карбоксильной группы в NH₂CH₂COOH.

1) Медь — неверно: она не вытесняет водород из карбоксильной группы.

2) Аланин — верно: аминокислоты могут образовывать пептидную связь, отщепляя воду: NH₂CH₂COOH + NH₂CH(CH₃)COOH → NH₂CH₂CONHCH(CH₃)COOH + H₂O.

3) Оксид меди(II) — верно: основный оксид реагирует с карбоксильной группой с образованием соли и воды: 2NH₂CH₂COOH + CuO → (NH₂CH₂COO)₂Cu + H₂O.

4) Сульфат кальция — неверно: в школьных условиях нет движущей силы реакции обмена.

5) Бензол — неверно: характерной реакции с аминоуксусной кислотой не даёт.

Ответ: 23.

Задание проверяет знание образования дипептидов из аминокислот.

Верны варианты 2 и 3: глицин NH₂–CH₂–COOH и аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH содержат аминогруппу и карбоксильную группу.

При образовании дипептида эти группы двух молекул образуют пептидную связь –CO–NH– с выделением H₂O.

Вариант 1 неверен: уксусная кислота не содержит аминогруппы; варианты 4 и 5 неверны: указанные амины не содержат карбоксильной группы.

Ответ: 23.

Задание проверяет горение и алкилирование аминов.

3) Верно: метиламин сгорает в кислороде: 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂.

5) Верно: бромэтан алкилирует метиламин, образуя связь между атомом азота и этильной группой.

• При избытке метиламина суммарное уравнение: 2CH₃NH₂ + CH₃CH₂Br → CH₃NHCH₂CH₃ + [CH₃NH₃]Br.

1) и 2) Неверно: реакции метиламина с H₂ и N₂ не относятся к его характерным школьным свойствам.

4) Неверно: с Ca(OH)₂ метиламин не реагирует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства.

Ответ: 35.

Задание проверяет умение определять органические вещества, которые подвергаются гидролизу.

Вариант 1 подходит: аминоуксусная кислота NH₂–CH₂–COOH не содержит связей, подвергающихся гидролизу в школьных реакциях.

Вариант 2 подходит: триэтиламин (C₂H₅)₃N не гидролизуется; его взаимодействие с водой является проявлением основных свойств.

Вариант 3 не подходит: крахмал гидролизуется с конечным образованием глюкозы.

Варианты 4 и 5 не подходят: у глицилглицина гидролизуется пептидная связь, а у тристеарата глицерина — сложноэфирные связи.

Ответ: 12.