Задание 13 ЕГЭ по химии

Задание проверяет гидролиз эфиров аминокислот в кислой среде.

Эфирная группа гидролизуется с образованием этанола, а аминогруппа связывает HCl.

Уравнение: NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O + HCl → [NH₃CH₂COOH]Cl + C₂H₅OH.

1 и 5 — верно: образуются гидрохлорид глицина и этанол.

2 — неверно: это соль исходного эфира, у которого эфирная группа ещё не гидролизована.

3 и 4 — неверно: в присутствии HCl получается соль глицина, а образование хлорэтана не является результатом гидролиза эфира.

Ответ: 15.

Задание проверяет химические свойства аминов: требуется выбрать вещества, с которыми реакция не происходит.

Пропиламин C₃H₇NH₂ проявляет основные свойства благодаря неподелённой электронной паре азота.

1 и 3 — не подходят: с хлороводородом и фосфорной кислотой пропиламин образует соли, например C₃H₇NH₂ + HCl → [C₃H₇NH₃]Cl.

2 — подходит: с гидроксидом бария пропиламин не взаимодействует, поскольку оба вещества обладают основными свойствами.

4 — подходит: пропиламин — насыщенный амин, для которого присоединение водорода нехарактерно.

5 — не подходит: пропиламин горит в кислороде с образованием CO₂, H₂O и N₂.

Ответ: 24.

Задание проверяет основные свойства аминов и амфотерность аминокислот: и аланин, и диметиламин взаимодействуют с кислотами.

2) Верно: H₂N–CH(CH₃)–COOH + HBr → [H₃N–CH(CH₃)–COOH]Br; (CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br.

5) Верно: серная кислота также образует соли с обоими веществами за счёт присоединения протона атомом азота.

3) Неверно: NaOH реагирует с карбоксильной группой аланина, но не с диметиламином.

1), 4) Неверно: этан и водород с этими веществами в рамках школьного курса не реагируют.

Ответ: 25.

Задание проверяет свойства аланина CH₃CH(NH₂)COOH как амфотерного органического соединения.

1 — верно: карбоксильная группа участвует в этерификации этанолом при нагревании в кислой среде: CH₃CH(NH₂)COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃CH(NH₂)COOC₂H₅ + H₂O.

4 — верно: аминогруппа присоединяет протон фосфорной кислоты с образованием соли: CH₃CH(NH₂)COOH + H₃PO₄ → [CH₃CH(NH₃)COOH]⁺H₂PO₄⁻.

2 и 3 — неверно: диметиловый эфир и толуол не взаимодействуют с аланином в обычных условиях.

5 — неверно: для реакции аланина с MgSO₄ в школьной постановке нет движущей силы.

Ответ: 14.

Задание проверяет кислотный гидролиз жиров — сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот.

На рисунке изображён триолеин, гидролиз которого описывается уравнением: C₃H₅(OCOC₁₇H₃₃)₃ + 3H₂O ⇄ C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₃COOH; HCl служит кислотным катализатором.

1 — верно: образуется олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH; 4 — верно: второй продукт — глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH.

2 и 3 — неверно: альдегид и дихлорпроизводное при таком гидролизе не образуются.

5 — неверно: изображённый CH₂Cl–CHCl–CH₂Cl не является продуктом гидролиза жира.

Ответ: 14.

Задание проверяет зависимость основных свойств аминов от заместителей при атоме азота.

1 — неверно: у анилина неподелённая электронная пара азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом, поэтому он слабее аммиака как основание.

2 — неверно: у дифениламина электронная пара азота также участвует в сопряжении с ароматическими кольцами, что ослабляет основные свойства.

3 — верно: этильные группы повышают электронную плотность на атоме азота, поэтому диэтиламин — более сильное основание, чем аммиак.

4 — неверно: трифениламин относится к ароматическим аминам и является более слабым основанием, чем аммиак.

5 — верно: метильная группа повышает электронную плотность на азоте, усиливая способность метиламина присоединять H⁺ по сравнению с NH₃.

Ответ: 35.

Задание проверяет общие химические свойства глюкозы и глицина.

3) Cu(OH)₂ реагирует с обоими веществами: глюкоза при комнатной температуре образует ярко-синий раствор комплексного соединения, а глицин — комплексное соединение меди(II).

5) Кислород реагирует с обоими веществами при горении, например: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.

1) Растворение обоих веществ в воде не является основанием считать воду подходящим общим реагентом в этом задании.

2) Бензол с ними не реагирует, а 4) NaHCO₃ не реагирует с глюкозой, поэтому эти варианты не подходят.

Ответ: 35.

Задание проверяет влияние углеводородных заместителей на основные свойства аминов.

2) Верно: метильная группа повышает электронную плотность на атоме азота, поэтому метиламин — более сильное основание, чем аммиак.

3) Верно: диметиламин также сильнее аммиака благодаря электронодонорному влиянию метильных групп.

1) Неверно: в анилине неподелённая электронная пара азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом, что ослабляет основные свойства.

4) Неверно: дифениламин — более слабое основание, чем аммиак, из-за сопряжения электронной пары азота с ароматическими кольцами.

5) Неверно: метильная группа усиливает основные свойства по сравнению с анилином, но 4-метилфениламин остаётся слабее аммиака.

Ответ: 23.

Задание проверяет строение сахарозы и химические свойства дисахаридов.

1 — верно: сахароза взаимодействует со свежеполученным Cu(OH)₂ при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора благодаря нескольким гидроксильным группам.

2 — верно: сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, которые образуются при её гидролизе: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза).

3 — неверно: сахароза — невосстанавливающий дисахарид и не даёт реакции серебряного зеркала.

4 — неверно: соединение остатков двух моносахаридов с отщеплением воды не является полимеризацией.

5 — неверно: сахароза относится к дисахаридам, а не к природным полимерам.

Ответ: 12.

Задание проверяет основные свойства аминов и их способность к алкилированию.

1 — верно: диэтиламин реагирует с хлоруксусной кислотой как основание, образуя соль: (C₂H₅)₂NH + ClCH₂COOH → [(C₂H₅)₂NH₂]⁺[ClCH₂COO]⁻.

3 — верно: CH₃Cl алкилирует диэтиламин; при избытке амина уравнение имеет вид 2(C₂H₅)₂NH + CH₃Cl → (C₂H₅)₂NCH₃ + [(C₂H₅)₂NH₂]Cl.

2 — неверно: с простым эфиром CH₃–O–C₂H₅ диэтиламин в обычных условиях не реагирует.

4 и 5 — неверно: метиламин и анилин сами проявляют основные свойства и с диэтиламином в рамках рассматриваемых реакций не взаимодействуют.

Ответ: 13.

Задание проверяет основные свойства анилина C₆H₅NH₂ и его способность к окислению.

1) Аммиак не подходит: анилин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не реагируют.

2) Азот и 5) железо с анилином в рамках рассматриваемых школьных реакций не взаимодействуют.

3) Пропановая кислота подходит: анилин может образовывать с ней соль, C₆H₅NH₂ + CH₃CH₂COOH ⇄ [C₆H₅NH₃]⁺[CH₃CH₂COO]⁻.

4) Кислород подходит: при полном сгорании 4C₆H₅NH₂ + 31O₂ → 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂.

Ответ: 34.

Задание проверяет основные свойства аминов и их способность к горению.

2 — верно: диметиламин присоединяет протон кислоты с образованием соли: (CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br.

5 — верно: диметиламин горит в кислороде: 4(CH₃)₂NH + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂.

• 1, 3, 4 — неверно: в рамках школьного курса диметиламин не реагирует с бутаном, гидроксидом калия и водородом.

Ответ: 25.

Задание проверяет щелочной гидролиз сложного эфира аминокислоты.

При действии NaOH образуются соль 2-аминопропановой кислоты и этанол: NH₂–CH(CH₃)–COOC₂H₅ + NaOH → NH₂–CH(CH₃)–COONa + C₂H₅OH.

1 и 4 — верно: это соль аминокислоты и спирт, остаток которого входил в состав эфира.

2 — неверно: в щелочной среде получается соль, а не свободная аминокислота.

3 — неверно: аминогруппа при гидролизе сложноэфирной группы сохраняется.

5 — неверно: при гидролизе в водном растворе образуется этанол, а не этилат натрия.

Ответ: 14.

Задание проверяет свойства аминокислот, содержащих группы –NH₂ и –COOH.

1) Верно: карбоксильная группа взаимодействует с этанолом в реакции этерификации при кислотном катализе: H₂N–CH(R)–COOH + C₂H₅OH ⇄ H₂N–CH(R)–COOC₂H₅ + H₂O.

4) Верно: при конденсации с аминоуксусной кислотой образуются пептидная связь –CO–NH– и вода.

2), 3), 5) Неверно: для изображённой предельной аминокислоты реакции с водородом, толуолом и сульфатом бария в школьном курсе не рассматриваются.

Ответ: 14.

Задание проверяет основные свойства аминов и их способность к алкилированию.

1 — верно: диметиламин образует соль с муравьиной кислотой: (CH₃)₂NH + HCOOH → [(CH₃)₂NH₂]⁺HCOO⁻.

3 — верно: хлорэтан алкилирует диметиламин, вводя этильную группу к атому азота; при избытке амина суммарно: 2(CH₃)₂NH + C₂H₅Cl → (CH₃)₂NC₂H₅ + [(CH₃)₂NH₂]Cl.

2 — неверно: метилэтиловый эфир в обычных условиях с диметиламином не реагирует.

4 и 5 — неверно: метиламин и анилин также являются основаниями и с диметиламином в рамках школьных реакций не взаимодействуют.

Ответ: 13.

Задание проверяет взаимодействие метиламина с кислотами.

2) Верно: с фосфорной кислотой образуется соль, например при соотношении 1 : 1: CH₃NH₂ + H₃PO₄ → [CH₃NH₃]H₂PO₄.

3) Верно: хлоруксусная кислота взаимодействует с метиламином как кислота с основанием: ClCH₂COOH + CH₃NH₂ → [CH₃NH₃]⁺[ClCH₂COO]⁻.

1) Неверно: этиламин и метиламин являются основаниями и между собой не реагируют.

4) Неверно в принятой школьной трактовке: фенол не рассматривают как реагент для образования соли с метиламином.

5) Неверно: метиламин с NaOH не реагирует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства.

Ответ: 23.

Задание проверяет получение анилина восстановлением нитросоединения и выделением из соли.

1 — неверно: окисление толуола не вводит в молекулу аминогруппу и не приводит к анилину.

2 — верно: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O при катализаторе и нагревании.

3 — неверно: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl; образуется фенол.

4 — верно: [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O; щёлочь выделяет анилин из его соли.

5 — неверно: бензойная кислота с аммиаком образует бензоат аммония C₆H₅COONH₄.

Ответ: 24.

Задание проверяет свойства аминов, аминокислот и жиров и образование солей в их реакциях.

1) Не подходит: при алкилировании диэтиламина иодэтаном образуется соль аммония; 2) не подходит: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

3) Подходит: глицерин со стеариновой кислотой образует сложный эфир и воду, соль не получается.

4) Подходит: при кислотном гидролизе тристеарата глицерина образуются глицерин и стеариновая кислота.

5) Не подходит: при кислотном гидролизе глицилаланина в кислой среде образуются соли аминокислот.

Ответ: 34.

Задание проверяет химические свойства аминокислот, содержащих группы –NH₂ и –COOH.

1 — верно: карбоксильная группа реагирует с гидрокарбонатом натрия: NH₂CH₂COOH + NaHCO₃ → NH₂CH₂COONa + CO₂↑ + H₂O.

2 и 3 — неверно: хлорид натрия не взаимодействует с глицином в обычных условиях, а серебро не вытесняет водород из карбоновых кислот.

4 — неверно: реакция с фенолом в школьном курсе не рассматривается.

5 — верно: с метанолом протекает этерификация при нагревании в кислой среде: NH₂CH₂COOH + CH₃OH ⇄ NH₂CH₂COOCH₃ + H₂O.

Ответ: 15.

Задание проверяет различие свойств амфотерной аминокислоты аланина и органического основания анилина.

4 — верно: карбоксильная группа аланина реагирует со щёлочью: CH₃CH(NH₂)COOH + NaOH → CH₃CH(NH₂)COONa + H₂O; анилин с NaOH не реагирует.

5 — верно: аланин взаимодействует с Cu(OH)₂ с образованием комплексного соединения меди(II), а для анилина такая реакция в школьном курсе не характерна.

2 и 3 — неверно: с HBr и H₂SO₄ реагируют оба вещества за счёт аминогруппы.

1 — неверно: анилин реагирует с бромной водой с образованием осадка 2,4,6-триброманилина, поэтому условие не выполнено.

Ответ: 45.