Задание 13 ЕГЭ по химии

Целлюлоза — полисахарид с гидроксильными группами: вступает в этерификацию (нитраты, ацетаты целлюлозы) и в гидролиз до глюкозы.

Полимеризация, нейтрализация и гидратация для неё не характерны.

Ответ: 12.

Задание проверяет свойства углеводов: глюкоза проявляет свойства альдегида и многоатомного спирта, а сахароза — невосстанавливающий дисахарид.

1 — верно: глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра, а сахароза — нет.

3 — верно: глюкоза восстанавливается водородом до сорбита: CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + H₂ → CH₂OH–(CHOH)₄–CH₂OH (катализатор); сахароза такой реакции не даёт.

2 — неверно: оба углевода взаимодействуют с кислородом при горении.

4 — неверно: оба вещества реагируют с Cu(OH)₂ при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора; 5 — неверно: K₂CO₃ не является реагентом для различения этих веществ в школьном курсе.

Ответ: 13.

Задание проверяет основные свойства аминов и их алкилирование.

2) Метиламин реагирует с хлорметаном, присоединяя метильную группу к атому азота: CH₃NH₂ + CH₃Cl → [(CH₃)₂NH₂]Cl.

3) С соляной кислотой образуется соль — хлорид метиламмония: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl.

1) С гидроксидом натрия метиламин не реагирует, поскольку сам проявляет основные свойства.

4) Хлорид натрия и 5) толуол с метиламином в условиях школьных задач не взаимодействуют.

Ответ: 23.

Задание проверяет способность углеводов и соединений с пептидными связями к гидролизу.

1) Крахмал гидролизуется, конечный продукт — глюкоза: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

2) Глицин — аминокислота, а 4) фруктоза — моносахарид; эти вещества гидролизу не подвергаются.

3) Метилдиэтиламин — третичный амин, у которого нет связей, подвергающихся гидролизу в рассматриваемых школьным курсом условиях.

5) Глицилаланин — дипептид: при гидролизе его пептидной связи образуются глицин и аланин.

Ответ: 15.

Задание проверяет способность углеводов и соединений с пептидной связью подвергаться гидролизу.

1) Глюкоза — моносахарид, поэтому не гидролизуется.

2) Триэтиламин и 4) анилин не подвергаются гидролизу: взаимодействие аминов с водой как оснований не является гидролизом.

3) Сахароза гидролизуется в кислой среде или под действием фермента: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆, образуя глюкозу и фруктозу.

5) Глицилаланин — дипептид, при гидролизе его пептидной связи образуются глицин и аланин.

Ответ: 35.

Задание проверяет основные свойства аминов и их способность к алкилированию.

2) Подходит: оба амина образуют соли с бромоводородом: C₆H₅NH₂ + HBr → [C₆H₅NH₃]Br; (CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br.

5) Подходит: бромметан алкилирует оба амина по атому азота.

1) и 3) Не подходят: этилен и гидроксид натрия не дают общих для этих аминов реакций в школьном курсе.

4) Не подходит: анилин можно гидрировать по бензольному кольцу, но диметиламин в такую реакцию не вступает.

Ответ: 25.

Задание проверяет получение аминов восстановлением нитросоединений: нитрогруппа –NO₂ превращается в аминогруппу –NH₂.

2 — верно: метиламин получают из нитрометана: CH₃NO₂ + 3H₂ → CH₃NH₂ + 2H₂O (катализатор).

5 — верно: 4-метиланилин получают из 4-нитротолуола: 4-CH₃–C₆H₄–NO₂ + 3H₂ → 4-CH₃–C₆H₄–NH₂ + 2H₂O (катализатор).

1 — неверно: глицерин — многоатомный спирт, он не образуется при таком превращении нитрогруппы.

3 и 4 — неверно: диэтиламин и триметиламин — вторичный и третичный амины, тогда как восстановление соответствующих нитросоединений даёт первичные амины.

Ответ: 25.

Задание проверяет реакции глюкозы по альдегидной и гидроксильным группам.

1 — не подходит: глюкоза присоединяет водород при гидрировании альдегидной группы, образуя сорбит, C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆.

2 — не подходит: глюкоза горит в кислороде, C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.

3 — подходит: с молекулярным азотом глюкоза не взаимодействует.

4 — подходит: металлическое серебро с глюкозой не реагирует; в реакции «серебряного зеркала» используется аммиачный раствор соединения серебра(I).

5 — не подходит: натрий замещает водород гидроксильных групп глюкозы с выделением H₂ при отсутствии воды.

Ответ: 34.

Задание проверяет различие свойств амфотерной аминокислоты и амина, проявляющего основные свойства.

1) Верно: аланин реагирует с аммиаком за счёт карбоксильной группы с образованием аммонийной соли, а метиламин с аммиаком не реагирует.

3) Верно: CH₃–CH(NH₂)–COOH + KOH → CH₃–CH(NH₂)–COOK + H₂O, тогда как метиламин со щёлочью не реагирует.

2) Хлороводород и 5) серная кислота реагируют с обоими веществами с образованием солей, поэтому не подходят.

4) Кислород не подходит: оба вещества способны гореть.

Ответ: 13.

Задание проверяет свойства аминоуксусной кислоты NH₂CH₂COOH, содержащей аминогруппу и карбоксильную группу.

1 — не подходит: с этанолом происходит этерификация карбоксильной группы при кислотном катализе и нагревании.

2 — не подходит: аминогруппа взаимодействует с HCl с образованием соли [NH₃CH₂COOH]Cl.

3 — не подходит: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

4 и 5 — подходят: с диметиловым эфиром и изобутаном аминоуксусная кислота в рамках школьного курса не реагирует.

Ответ: 45.

Задание проверяет химические свойства целлюлозы как полисахарида.

1 — верно: гидроксильные группы целлюлозы участвуют в этерификации с образованием сложных эфиров.

2 — верно: при полном гидролизе образуется глюкоза: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (H⁺, нагревание).

3 — неверно: целлюлоза уже является полимером и не вступает в характерную для непредельных мономеров полимеризацию.

4 — неверно: реакция нейтрализации с кислотами или щелочами не является характерным свойством целлюлозы.

5 — неверно: присоединение воды по кратной связи для целлюлозы нехарактерно.

Ответ: 12.

Задание проверяет химические свойства аминокислот, содержащих группы –NH₂ и –COOH.

2) Метанол реагирует с карбоксильной группой с образованием сложного эфира: H₂N–R–COOH + CH₃OH ⇄ H₂N–R–COOCH₃ + H₂O; необходим кислотный катализатор.

4) Гидроксид кальция нейтрализует карбоксильную группу: 2H₂N–R–COOH + Ca(OH)₂ → (H₂N–R–COO)₂Ca + 2H₂O.

1) Толуол и 3) стирол с изображённой аминокислотой в условиях школьного курса не реагируют.

5) Нитрат калия также не взаимодействует с этой аминокислотой.

Ответ: 24.

Задание проверяет основные свойства аминов: диэтиламин (C₂H₅)₂NH присоединяет протон и образует соли с кислотами.

1) Аммиак — неверно: оба вещества проявляют основные свойства и между собой не реагируют.

2) Сульфат кальция — неверно: характерной реакции с диэтиламином не происходит.

3) Бромоводород — верно: (C₂H₅)₂NH + HBr → [(C₂H₅)₂NH₂]Br.

4) Уксусная кислота — верно: образуется соль, (C₂H₅)₂NH + CH₃COOH ⇄ [(C₂H₅)₂NH₂]⁺ + CH₃COO⁻.

5) Гидроксид натрия — неверно: диэтиламин не проявляет кислотных свойств, необходимых для реакции со щёлочью.

Ответ: 34.

Задание проверяет химические свойства аминокислот на примере аланина CH₃–CH(NH₂)–COOH.

Вариант 1 верен: карбоксильная группа взаимодействует с этанолом в реакции этерификации при кислотном катализе.

При этом образуется сложный эфир CH₃–CH(NH₂)–COOC₂H₅ и вода; в кислой среде аминогруппа протонирована.

Вариант 5 верен: аланин взаимодействует с аминоуксусной кислотой с образованием пептидной связи –CO–NH– и выделением воды.

Варианты 2, 3 и 4 неверны: реакции аланина с водородом, толуолом и диэтиловым эфиром в школьном курсе не рассматриваются.

Ответ: 15.

Задание проверяет состав жиров и продукты их гидролиза.

1) Не подходит: C₁₇H₃₅COONa образуется при щелочном гидролизе жиров, содержащих остатки стеариновой кислоты.

2) Подходит: бензойная кислота C₆H₅COOH не является продуктом гидролиза жиров школьного курса.

3) Не подходит: на первом рисунке изображён глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH, который образуется при полном гидролизе жиров.

4) Подходит: на втором рисунке изображён этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH, который при гидролизе жиров не образуется.

5) Не подходит: олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH образуется при кислотном гидролизе жиров, содержащих её остатки.

Ответ: 24.

Задание проверяет амфотерность аланина NH₂CH(CH₃)COOH; выбрать нужно вещества, с которыми он не реагирует.

1) Медь — подходит: она не вытесняет водород из карбоксильной группы аланина.

2) Бромоводород — не подходит: протонирует аминогруппу, NH₂CH(CH₃)COOH + HBr → [NH₃CH(CH₃)COOH]Br.

3) Гидроксид натрия — не подходит: нейтрализует карбоксильную группу, NH₂CH(CH₃)COOH + NaOH → NH₂CH(CH₃)COONa + H₂O.

4) Водород — подходит: аланин не вступает в характерную для школьного курса реакцию гидрирования.

5) Серная кислота — не подходит: взаимодействует с аминогруппой с образованием соли.

Ответ: 14.

Задание проверяет получение аминов и свойства их солей.

1 — верно: щёлочь выделяет пропиламин из его соли: [CH₃CH₂CH₂NH₃]Cl + KOH → CH₃CH₂CH₂NH₂ + KCl + H₂O.

2 — неверно: алкилирование метиламина хлорэтаном приводит к образованию производного с метильной и этильной группами при азоте, а не пропиламина.

3 — неверно: взаимодействие метилэтиламина с водой не превращает его в пропиламин.

4 — верно: восстановление 1-нитропропана даёт пропиламин: CH₃CH₂CH₂NO₂ + 3H₂ → CH₃CH₂CH₂NH₂ + 2H₂O (катализатор).

5 — неверно: аммиачный раствор гидроксида серебра не используют для получения пропиламина из хлорпропана.

Ответ: 14.

Задание проверяет знание щелочного гидролиза жиров — омыления.

На рисунке изображён тристеарат глицерина: при взаимодействии с NaOH он образует глицерин и стеарат натрия.

Уравнение: C₃H₅(OCOC₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa.

Верны варианты 4 и 5: C₁₇H₃₅COONa и изображённый на втором рисунке глицерин.

Варианты 1 и 2 неверны: высший спирт и его алкоголят не образуются; вариант 3 неверен, поскольку в щелочной среде получается соль кислоты.

Ответ: 45.

Задание проверяет свойства аминокислот и аминов: глицин NH₂–CH₂–COOH проявляет кислотные и основные свойства, а этиламин — основные.

1 — верно: карбоксильная группа глицина реагирует с аммиаком: NH₂–CH₂–COOH + NH₃ → NH₂–CH₂–COONH₄; этиламин с аммиаком не реагирует.

3 — верно: NH₂–CH₂–COOH + NaOH → NH₂–CH₂–COONa + H₂O; этиламин со щёлочью не реагирует.

2 и 5 — неверно: и глицин, и этиламин образуют соли с бромоводородом и серной кислотой благодаря аминогруппе.

4 — неверно: оба вещества взаимодействуют с кислородом при горении.

Ответ: 13.

Задание проверяет основные свойства и горение аминов.

Триэтиламин (C₂H₅)₃N — третичный амин, атом азота которого способен присоединять протон.

1 — неверно: с водородом триэтиламин в рамках школьного курса не взаимодействует.

2 — верно: триэтиламин горит в кислороде; 4C₆H₁₅N + 39O₂ → 24CO₂ + 30H₂O + 2N₂.

3 — верно: с хлороводородом образуется соль, (C₂H₅)₃N + HCl → [(C₂H₅)₃NH]Cl.

4 и 5 — неверно: с аммиаком и гидроксидом калия триэтиламин не реагирует, поскольку сам проявляет основные свойства.

Ответ: 23.